naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde | 102880-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde
• 英文别名: naphthaline-1,3-dicarboxaldehyde；1,3-naphthalenedicarbaldehyde；Naphthalin-1,3-dialdehyd；naphthalene-1,3-dicarbaldehyde；Naphthalin-1,3-dicarbaldehyd
• CAS: 102880-69-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: MKCWDCITCTYJFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  370.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde 、 tripyrrane dicarboxylic acid 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以24%的产率得到9,13,14,18-tetraethyl-8,19-dimethylnaphthiporphyrin
  参考文献：
  名称：

  萘甲卟啉

  摘要：

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗

  DOI：

  10.1021/jo200622s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)萘 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 生成 naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27890

  日期：——

  1,4-Dihydrobenzoic acids 1a-e are converted by a one-pot reaction to benzene- mono-, di- and tricarboxaldehydes under Vilsmeier reaction conditions in yields ranging from 6 to 65%. The same methodology also serves to give naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde (2f) from 1,4-dihydro-1-naphthoic acid (1f) in 91% yield.

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。
• PROCESS FOR PRODUCING M-XYLYLENEDIAMINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：EP3674285A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  A process for the production of m-xylylenediamine, by reacting isophthalaldehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to isophthalaldehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种间苯二胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，间苯二甲醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与间苯二甲醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• Process for producing aromatic primary diamines
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US10899726B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A process for the production of aromatic primary amines, by reacting an aromatic dialdehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to the aromatic dialdehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种芳香族伯胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，使芳香族二醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与芳香族二醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• Aromatic methylidene compounds, aromatic aldehyde compounds and methylstyryl compounds used to prepare the methylidene compounds, and methods for preparing these compounds
  申请人：Matsushita Electirc Industrial Co., Ltd.

  公开号：US20020147347A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Aromatic methylidene compounds of the following general formula 1 wherein R 11 and R 21 independently in each occurrence represent an unsubstituted or substituted alkyl or alkoxy group, a halogen, a cyano group or a nitro group, n 11 and n 21 are, respectively, an integer, R 31 and R 41 independently represent hydrogen, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted aromatic group, or an unsubstituted or substituted aromatic heterocyclic group and may join to complete a condensed ring, along with other types of aromatic methylidene compounds wherein the moieties attached to the naphthalene ring are attached to different positions of the ring. The preparation of the methylidene compounds is also described along with intermediate compounds and their preparation.

  通式如下的芳香族亚甲基化合物 1 其中 R 11 和 R 21 各自代表未取代或取代的烷基或烷氧基、卤素、氰基或硝基，n 11 和 n 21 分别为整数，R 31 和 R 41 独立地代表氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基、未取代或取代的芳香基、未取代或取代的芳香杂环基，并可连接以完成缩合环，以及其他类型的芳香亚甲基化合物，其中连接到萘环上的分子连接到环的不同位置。此外，还介绍了亚甲基化合物的制备方法以及中间体化合物及其制备方法。
• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——