cis,cis,trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene | 205808-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis,cis,trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5Z)-triene；1c,6t-diphenyl-hexa-1,3c,5-triene；1c,6t-Diphenyl-hexa-1,3c,5-trien；[(1Z,3Z,5E)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 205808-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: BOBLSBAZCVBABY-NIHFWUTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二苯基-1,3,5-己三烯 在 正己烷 作用下， 生成 cis,cis,trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  cis-trans Isomeric 1,6-Diphenylhexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a008

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• Photoisomerization of All-<i>cis</i>-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene in the Solid State and in Solution: A Simultaneous Three-Bond Twist Process
  作者：Jack Saltiel、Dimitrios Papadimitriou、Tallapragada S. R. Krishna、Zhen-Nian Huang、Govindarahan Krishnamoorthy、Somchoke Laohhasurayotin、Ronald J. Clark

  DOI：10.1002/anie.200902724

  日期：2009.10.12

  Disrotatory bicycle pedals: Irradiation of the title compound in the solid state gives the all‐trans isomer directly in a crystal‐to‐crystal reaction. This threefold cis–trans photoisomerization is proposed to proceed by a two‐stage mechanism that is consistent with two simultaneous bicycle‐pedal processes occurring in disrotatory fashion about the central bond.

  可旋转的自行车踏板：固态标题化合物的辐射直接在晶体对晶体的反应中产生全反式异构体。提出这种三重顺式-反式光致异构化是通过一个两阶段机制进行的，该机制与围绕中心键旋转发生的两个同时的自行车踏板过程相一致。
• Mapping the Potential Energy Surfaces of the 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene Ground and Triplet States
  作者：Jack Saltiel、Janell M. Crowder、Shujun Wang

  DOI：10.1021/ja982551j

  日期：1999.2.1

  The relative energies of the ground state isomers of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) in benzene are determined from the temperature dependence of the equilibrium isomer composition obtained with the use of diphenyl diselenide as isomerization catalyst. In the triplet state, DPH exists as an equilibrium mixture of all-trans (ttt), trans,cis,trans (tct), cis,trans,trans (ctt), and cis,cis,trans (cct)

  苯中 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯 (DPH) 基态异构体的相对能量由使用二硒化二苯作为异构化催化剂获得的平衡异构体组成的温度依赖性确定。在三重态下，DPH 以全反 (ttt)、反、顺、反 (tct)、顺、反、反 (ctt) 和顺、顺、反 (cct) 异构体的平衡混合物形式存在。在脱气条件下，三联体的光异构化主要是双分子的，涉及量子链过程。氧气通过有效地灭活 DPH 三重态消除了量子链过程，从而揭示了三重态异构体组成。空气饱和苯中 DPH 的芴酮敏化光异构化量子产率和光稳态的温度依赖性提供了异构三联体平衡贡献的温度依赖性的两种独立测量。它们揭示了 DPH 三重异构体的相对能量。托...