1,1-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)urea | 91806-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)urea
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3--harnstoff；N,N-dimethyl-N'-[2]naphthyl-urea；N,N-Dimethyl-N'-[2]naphthyl-harnstoff；1,1-Dimethyl-3-naphthalen-2-ylurea
• CAS: 91806-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YJQZCXFVCKLQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)urea 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到N,N-dimethylnaphtho[2,1-d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联：对恶唑和噻唑的化学选择性途径

  摘要：

  C(O)–N 酰胺键的直接功能化是过去几十年最引人注目的研究方向之一；然而，涉及酰胺键的氧化偶联和硫代酰胺 C(S)-N 类似物的功能化仍然是一个未解决的挑战。在此，已经建立了一种新型的高价碘诱导的胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联。该方案通过以前未知的 Ar-O 和 Ar-S 氧化偶联实现了不同的 C(O)-N 和 C(S)-N 断开，并高度化学选择性地组装了多功能但具有综合挑战性的恶唑和噻唑。使用酰胺而不是硫代酰胺提供了另一种键裂解模式，这是更高的结果在硫代酰胺中结合。机理研究表明，在第一次氧化中产生的脲和硫脲是实现氧化偶联的关键中间体。这些发现为在各种合成环境中探索氧化酰胺和硫代酰胺键化学开辟了新途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc00301a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  ulf盐作为烷基化剂，用于钯催化的苯甲酸酯和芳香尿素的直接邻位烷基化

  摘要：

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03813

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。
• Stabilized lactam polymerization solutions
  申请人：DSM RIM NYLON V.O.F

  公开号：EP0239170A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  Unsaturated oligomers and solutions thereof are stabilized with a trisubstituted urea to provide improved storage stability. The stabilized unsaturated oligomer solutions are useful in lactam polymerization processes which yield nylon block copolymers containing unsaturated oligomer segments. The unsaturated oligomers disclosed herein have at least 4 carbons and have pendant thereto at least one hydroxy, amine, epoxy, acyllactam, or acyllactam precursor group.

  使用三取代脲稳定不饱和低聚物及其溶液，可提高储存稳定性。稳定的不饱和低聚物溶液适用于内酰胺聚合工艺，该工艺可产生含有不饱和低聚物段的尼龙嵌段共聚物。本文公开的不饱和低聚物至少有 4 个碳原子，并至少有一个羟基、胺、环氧、酰内酰胺或酰内酰胺前体基团。
• A New Synthesis of Ureas. IV. The Preparation of Unsymmetrical Ureas from Carbon Monoxide, Sulfur, and Amines
  作者：R. A. Franz、Fred Applegath、F. V. Morriss、Fred Baiocchi、L. W. Breed

  DOI：10.1021/jo01059a049

  日期：1962.12
• Preparation of ureas
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02857430A1

  公开（公告）日：1958-10-21