2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene | 123796-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 123796-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FTJCPHAXEFRUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 2-硝基苯硒酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-Cyano-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones

  摘要：

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27210

文献信息

• 3-(Phenylthio)phthalide: an Expedient Reagent in Phthalide Annulation
  作者：Sujit K. Ghorai、Harendra N. Roy、Mousumi Bandopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/a802608d

  日期：——

  3-(Phenylthio)phthalide 4 is more readily accessible than the established reagents 1 and 2 and can be engaged in phthalide annulation with comparable efficacy.

  3-(苯硫基)邻苯二甲酸 4 比现有的试剂 1 和 2 更容易获得，并能以相当的效果参与邻苯二甲酸环化反应。
• SAID, SAMY BAYOMY;SKARZEWSKI, JACEK;MLOCHOWSKI, JACEK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 223-224
  作者：SAID, SAMY BAYOMY、SKARZEWSKI, JACEK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Aldehydes into Nitriles via Oxidation of Their Dimethylhydrazones
  作者：Samy Bayomy Said、Jacek Skarżewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1989-27210

  日期：——

  The 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of dimethylhydrazones of aromatic aldehydes gives the corresponding nitriles in good yields. Two further examples of the same oxidative transformation of cinnamaldehyde and of hexanal are also given. Except for hexanal hydrazone, all other aldehyde hydrazones can also be efficiently converted into nitriles by treatment with methanolic 30 % hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of selenium dioxide or, preferentially, 2-nitrobenzeneseleninic acid.

  芳香醛的二甲基脒经3-氯过氧苯甲酸氧化后，以良好的产率得到相应的腈。还给出了肉桂醛和己醛的另外两个类似的氧化转化的例子。除了己醛脒之外，其他所有的醛脒都可以通过处理与含甲醇的30%双氧水在二氧化硒或更优选的2-硝基苯硒酸催化量的存在下高效转化为腈。
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9