methyl α-(2-acetoxyethyl)-1-benzyl-4-piperidineacetoacetate | 141764-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl α-(2-acetoxyethyl)-1-benzyl-4-piperidineacetoacetate
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-oxo-3-methoxycarbonyl-5-acetoxy-pentyl)-piperidine；methyl 2-(2-acetyloxyethyl)-4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 141764-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: DJLTVBSUBPPDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(2-acetoxyethyl)-1-benzyl-4-piperidineacetoacetate 在 吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 trans-1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentenyl)-2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives

  摘要：

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92254-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙酸酯 、 1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl α-(2-acetoxyethyl)-1-benzyl-4-piperidineacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。七。1：4-氮杂三环[5.2.2.0的新合成4，8 ]十一烷-11-酮

  摘要：

  对于-4-氮杂三环[5.2.2.0的合成方法的改进4，8 ]十一烷-11-酮（1）被报告。合成过程包括8-羟乙基-2-氮杂双环[3.3.1]壬基-7-1的氢解反应，然后是所得仲胺7的分子内烷基化。所需的氮杂双环醇3是通过用α的乙酸汞进行氧化环化而获得的。 -4-哌啶基乙酰乙酸甲酯的烷基化5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89966-x

文献信息

• BONJOCH J.; CASAMITJANA N.; QUIRANTE J.; TORRENS A.; PANIELLO A.; BOSCH J+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 377-381
  作者：BONJOCH J.、 CASAMITJANA N.、 QUIRANTE J.、 TORRENS A.、 PANIELLO A.、 BOSCH J+

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1] nonanes. vii.
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Josefina Quirante、Antoni Torrens、Anna Paniello、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89966-x

  日期：1987.1

  An improved method for the synthesis of 4-azatricyclo [5.2.2.04,8] undecan-11-one (1) is reported. The synthesis involves hydrogenolysis of 8-hydroxyethyl-2-azabicyclo [3.3.1] nonan-7-one 3 followed by intramolecular alkylation of the resulting secondary amine 7. The required azabicyclic alcohol 3 was obtained by oxidative cyclization with mercuric acetate of the α-alkylated methyl 4-piperidineacetoacetate

  对于-4-氮杂三环[5.2.2.0的合成方法的改进4，8 ]十一烷-11-酮（1）被报告。合成过程包括8-羟乙基-2-氮杂双环[3.3.1]壬基-7-1的氢解反应，然后是所得仲胺7的分子内烷基化。所需的氮杂双环醇3是通过用α的乙酸汞进行氧化环化而获得的。 -4-哌啶基乙酰乙酸甲酯的烷基化5。
• Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Josefina Quirante、Carmer Garriga、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92254-9

  日期：1992.4

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.