(E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one | 140870-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-3,3-dimethyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 140870-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SAYRUDZPQKPUIJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,5E)-3,3-dimethyl-6-phenylhex-5-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617

文献信息

• Carbonylation of alkyltitanium compounds with allylic derivatives
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuya Ishii

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80021-o

  日期：1992.2

  carbon monoxide (1 atm, balloon) at room temperature overnight (16–18 h), and then the reaction mixture was added to various allyl derivatives in the presence of palladium catalyst (5 mob% based on the allylic derivatives) at room temperature. From 1b and cinnamyl acetate in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, (E)-3,3-dimethyl-6-phenyl-5-hexen-2-one (5a) was afforded in 57% yield. A similar

  将三异丙氧基甲基钛（1a）或二异丙氧基二甲基钛（1b）在室温下用一氧化碳（1个大气压，气球）处理过夜（16-18小时），然后在钯催化剂存在下将反应混合物添加到各种烯丙基衍生物中（5在室温下，基于烯丙基衍生物的摩尔百分数）。在四（三苯基膦）钯存在下，由1b和乙酸肉桂酯提供（E）-3,3-二甲基-6-苯基-5-己烯-2-酮（5a），产率为57％。与反式-2-己烯基乙酸酯的类似反应也以57％的产率得到了相应的γ，δ-不饱和酮。该产物的形成将由钛η合理化2-酰基和羰基化合物的中间体。
• Inorganic-Base-Mediated Hydroamination of Alkenyl Oximes for the Synthesis of Cyclic Nitrones
  作者：Xingao Peng、Benny Meng Kiat Tong、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201308617

  日期：2014.2.10

  A method based on hydroamination mediated by inorganic base was developed for the synthesis of cyclic nitrones from alkenyl oximes. DFT calculations of the reaction pathway suggested that this hydroamination could proceed through an unprecedented nucleophilic amination of the unactivated alkene by the oxime nitrogen atom. The transition state of this reaction is stabilized by an ionic interaction between

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。