(1Z,3E)-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)octa-1,3-diene | 902170-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1Z,3E)-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)octa-1,3-diene
• 英文别名: (1Z,3E)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-1,3-octadiene；2-[(1Z,3E)-octa-1,3-dienoxy]oxane
• CAS: 902170-47-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BDILKAVHMNKENN-UJGQSPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)octa-1,3-diene 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-2-(2'-tetrahydropyranyl)oct-3-enal 、 (3E)-2-(2'-tetrahydropyranyl)oct-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of O-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes

  摘要：

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.

  DOI：

  10.1021/ol062042j
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (1Z,3E)-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053

文献信息

• A Facile Method for the Stereoselective Preparation of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-Dienyl Ethers via 1,4-Elimination of 1,4-Dialkoxy-(2<i>Z</i>)-alkenes with <i>n</i>-Butyllithium
  作者：Eiji Tayama、Sayaka Sugai

  DOI：10.1055/s-2006-939053

  日期：——

  Treatment of 1-alkoxy-4-methoxy-(2Z)-alkenes or 1-siloxy-4-methoxy-(2Z)-alkenes with n-butyllithium in diethyl ether is shown to afford the corresponding (1Z,3E)-dienyl, alkyl or silyl ethers, respectively, in high stereoselectivity via a facile 1,4-elimination. The scope and the regio- and stereochemical features of the synthetic method are described.

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。
• Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of <i>O</i>-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes
  作者：Eiji Tayama、Wataru Isaka

  DOI：10.1021/ol062042j

  日期：2006.11.1

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.