1-methoxycarbonyl-2-(3-trimethylsilyloxy-1-propynyl)-1,2-dihydropyridine | 86951-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(3-trimethylsilyloxy-1-propynyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 2-(3-trimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 86951-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: RVSHEGBXGVRCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)pyridinium chloride 、 Magnesium, bromo[3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-propynyl]- 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUCHI, RYOHEI;NAKAZONO, YUTAKA;KAWANISI, MITUYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1801-1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the regioselectivity of the reaction of N-methoxycarbonylpyridinium chloride with Grignard reagents: highly regioselective synthesis of 2-substituted N-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines.
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81774-8

  日期：1983.1

  Whereas alkyl Grignard reagents undergo 1,2- and 1,4-additions to N-methoxycarbonylpyridinium chloride in a variable ratio, alkenyl and alkynyl Grignard reagents do the exclusive 1,2-addition to afford 2-substituted N-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines in fair to excellent yields.

  烷基格氏试剂对N-甲氧基羰基吡啶鎓氯化物进行可变比例的1,2-和1,4-加成反应，而烯基和炔基格氏试剂仅对1,2-加成反应生成2-取代的N-甲氧基羰基-1,2 -二氢吡啶类化合物的收率中等至优异。
• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。
• YAMAGUCHI, RYOHEI;NAKAZONO, YUTAKA;KAWANISI, MITUYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1801-1804
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、NAKAZONO, YUTAKA、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——