(E)-2,2'-(dec-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 151416-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(dec-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 151416-91-0
• 化学式: C₂₂H₄₂B₂O₄
• 分子量: 392.195
• InChiKey: MQZDNFYVDAWQRN-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 联硼酸频那醇酯 在 gold 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(E)-2,2'-(dec-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔金对烷烃的活化直接催化炔烃的硼化反应的显着催化性能

  摘要：

  据报道，纳米多孔金具有新颖的催化双（频哪醇）二硼活化的催化性能，可以使炔烃的直接二硼化在异质过程中充分进行。实验结果表明，纳米多孔金催化剂能够在不使用任何添加剂的情况下裂解双（频哪醇）二硼的B–B键。

  DOI：

  10.1021/ol4028013

文献信息

• Platinum(0)-catalyzed diboration of alkynes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Nobuo Matsuda、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00076a081

  日期：1993.11

  two known addition reactions of the Si-B (silylboration) and the Sn-B compounds (stannylboration) to alkyne^.^ Perhaps prejudice due to the fact that the boron compounds have a relatively high bond energy has precluded investigation in this area. We have recently reported that the additions of catecholborane to alkenes and alkynes are catalyzed by the Pd(O), Rh(I), or Ni(0) c o m p l e x e ~ ~ ~ and

  最近，金属-金属键与炔烃或烯烃的加成反应作为一种直接合成多金属有机化合物的简单方法受到了广泛关注。已经广泛研究了双金属试剂如硅-金属2和锡-金属3化合物添加到CC不饱和键上；然而，关于金属硼化合物的报道很少。例如，只有两种已知的 Si-B（甲硅烷基硼化）和 Sn-B 化合物（锡基硼化）与炔烃的加成反应。^ 也许由于硼化合物具有相对高的键能，因此排除了偏见这方面的调查。我们最近报道了将儿茶酚硼烷添加到烯烃和炔烃中是由 Pd(O)、Rh(I)、或 Ni(0) 配合物 ~ ~ ~ 并且炔烃与 9-organothio-9-BBN 衍生物的硫代硼化是通过使用催化量的 Pd(0) 配合物诱导的。 * 作为该程序的一部分，关于催化加成反应关于硼化合物，我们在此报告了四烷氧基二硼 1 与炔烃 2 顺式选择性加成的第一个例子。该反应由铂 (0) 配合物（方程式 1）有效催化。尽管 Schlesinger 在
• Remarkable Catalytic Property of Nanoporous Gold on Activation of Diborons for Direct Diboration of Alkynes
  作者：Qiang Chen、Jian Zhao、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol4028013

  日期：2013.11.15

  A novel catalytic property of nanoporous gold for activation of bis(pinacolato)diboron has been reported that allows the direct diboration of alkynes to proceed sufficiently in a heterogeneous process. The experimental results revealed that the nanoporous gold catalyst is able to cleave the B–B bond of bis(pinacolato)diboron without using any additives.

  据报道，纳米多孔金具有新颖的催化双（频哪醇）二硼活化的催化性能，可以使炔烃的直接二硼化在异质过程中充分进行。实验结果表明，纳米多孔金催化剂能够在不使用任何添加剂的情况下裂解双（频哪醇）二硼的B–B键。