2,3,4,5-tetrabromoselenophene | 606925-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrabromoselenophene
• 英文别名: tetrabromoselenophene；tetrabromo-selenophene；Tetrabrom-selenophen；2,3,4,5-tetrabromo-selenophene；Perbromoselenophene
• CAS: 606925-84-2
• 化学式: C₄Br₄Se
• 分子量: 446.62
• InChiKey: GPOKMILNPQISHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  364.9±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromoselenophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以69%的产率得到3,4-dibromoselenophene
  参考文献：
  名称：

  Selenacalix [4]硒烯：硒烯环硒醚的合成，结构和凝胶形成。

  摘要：

  通过2,5-二溴-3,4-双（4-叔丁基苯基）硒烯和（的一锅环化反应，成功地合成了硒代芳烃[4]硒烯衍生物，它是与二价硒原子连接的环状硒烯低聚物。 Bu3Sn）2Se。X射线分析显示环形几何结构，由两组垂直和水平的硒烯对组成。通过分子间Se··Se和Se··π相互作用保留了观察到的几何形状，从而形成一维阵列。尽管没有任何氢键合位点，但这种自组装网络形成了超分子凝胶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00839
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,3,4,5-tetrabromoselenophene
  参考文献：
  名称：

  四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应合成烷基化硒酚

  摘要：

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201440

文献信息

• Heterocyclic Fused Selenophene Monomers
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20090018348A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A heterocyclic fused selenophenes and a method of making a heterocyclic fused selenophenes of formula (1): wherein X is S or Se, Y is S or Se, wherein one or both of X and Y is Se, R is a substituent group. The monomer being capable of polymerization to form an electrically conductive polymer or oligomer.

  一种杂环融合硒吲哚及制备该杂环融合硒吲哚的方法，其化学式如下（1）：其中X为S或Se，Y为S或Se，其中X和/或Y中的一个或两个为Se，R为取代基。该单体能够聚合形成电导聚合物或寡聚物。
• 一种硒吩类化合物
  申请人：铱诺(武汉)药业有限公司

  公开号：CN105330642A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种以雌激素受体为靶点、不仅抗荷尔蒙依赖型(阳性，ER+)乳腺癌，而且对非荷尔蒙依赖型(阴性，ER-)乳腺癌也有良好抑制活性的硒吩类化合物。以硒吩和苯硼酸试剂为原料，通过Suzuki偶联反应制备得到一系列的二取代或三取代羟基苯基硒吩类化合物。体外抗肿瘤实验表明，这类新型硒吩类化合物与临床上应用的抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，对荷尔蒙依赖型乳腺癌(阳性，ER+)MCF-7细胞和非荷尔蒙依赖型乳腺癌(阴性，ER-)MDA-MB-231细胞均具有更强的抑制活性，而且大部分新型硒吩类化合物对正常细胞VERO细胞没有毒性，而现有临床应用药物他莫昔芬对正常VERO细胞有较强的毒性。本发明主要介绍这类化合物的结构、制备方法及在制备抗乳腺癌药物中的应用。
• Selenophenes: Introducing a New Element into the Core of Non-Steroidal Estrogen Receptor Ligands
  作者：Silong Zhang、Zhiyong Wang、Zhiye Hu、Changhao Li、Chu Tang、Kathryn E. Carlson、Junjie Luo、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201600593

  日期：2017.2.3

  marked effect on their binding affinities. The compound bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 f) has the highest relative binding affinity (RBA) of 24.3 for ERβ. In transcription assays, most selenophenes were found to exhibit partial to full agonist activity for both ER subtypes, with compounds bis(2‐methyl‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 b), bis(4‐fluoro‐3‐hydroxyphenyl)3‐bromoselenophene (6 f),

  具有外围酚和烷基取代基作为雌激素受体（ER）配体的主要结构基序的杂环核心元素的重要性已得到公认。在这项研究中，我们通过制备含硒杂环并探索这些硒烯对两种ERs，ERα和ERβ的活性，扩展了核心元素的结构多样性。对它们的ER结合亲和力进行仔细的结构-活性关系（SAR）分析表明，大多数硒烯是ERβ选择性的，苯酚取代基在硒烯核上的位置以及这些取代基的性质对其结合亲和力有显着影响。化合物双（2-氟-4-羟基苯基）硒烯（2 f）对ERβ具有最高的24.3的相对结合亲和力（RBA）。在转录测定中，发现大多数硒烯对两种ER亚型均表现出部分或全部激动剂活性，其中化合物bis（2-甲基-4-羟基苯基）硒烯（2 b），双（4-氟-3-羟基苯基）3-溴化硒烯（6 f）和2,3,5-三（羟苯基）噻吩（8 b和8 d）用作ERα的超激动剂; 然而，几种化合物表现出一系列的ERα或ERβ拮抗活性。少数硒代酚具有抗增殖活性，化合物8
• Synthesis of Alkynylated Selenophenes by Site-Selective Sonogashira Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Peter Ehlers、Tung T. Dang、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201201440

  日期：2013.4

  tetraalkynylated selenophenes were prepared by site-selective Sonogashira reactions of tetrabromoselenophene. Aryl-, alkyl-, and trimethylsilylacetylenes were suitable substrates for this procedure. The first attack occurred regioselectively at C-2 and C-5. In addition, differently diarylated dialkynylselenophenes were prepared using site-selective Suzuki and Sonogashira reactions.

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。
• Efficient Synthesis of Substituted Selenophenes Based on the First Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800316

  日期：2008.9.5

  Regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromoselenophene allow a convenient synthesis of aryl-substituted selenophenes. High yields were obtained using a novel biaryl-monophosphine ligand. The first tetra(1-alkynyl)selenophene was prepared in one step by a Sonogashira reaction of tetrabromoselenophene.

  四溴硒基苯的区域选择性Suzuki交叉偶联反应可方便地合成芳基取代的硒烯。使用新型联芳基单膦配体可获得高收率。第一四（1-炔基）硒烯是通过四溴亚硒醚的Sonogashira反应一步制备的。