2-甲基-2H-吲唑-3-甲酰氯 | 181071-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酰氯
• 英文名称: 2-methyl-2H-indazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-2H-indazole-3-carboxylic acid chloride；2-methylindazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 181071-92-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08271924
• 分子量: 194.62
• InChiKey: MVHHZBVZNGCEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88,5-90°C
• 沸点：
  345.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S8
• 危险类别码：
  R14
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-Amino-9-methyl-9-azabicyclo[3,3,1]nonane 、 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酰氯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以54.8%的产率得到endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-yl)-2-methyl-2H-indazole-3-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of exo-Granisetron Hydrochloride and other Potential Impurities Present in Granisetron Hydrochloride, an Anti-Emetic Drug

  摘要：

  欧洲药典提到格拉司琼盐酸盐中有九种潜在杂质。这些杂质需要在原料药中进行控制，具体描述见药典。文中披露了四种潜在杂质的优雅合成方法。

  DOI：

  10.2174/157017811799304142
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of exo-Granisetron Hydrochloride and other Potential Impurities Present in Granisetron Hydrochloride, an Anti-Emetic Drug

  摘要：

  欧洲药典提到格拉司琼盐酸盐中有九种潜在杂质。这些杂质需要在原料药中进行控制，具体描述见药典。文中披露了四种潜在杂质的优雅合成方法。

  DOI：

  10.2174/157017811799304142

文献信息

• Targeting Serotonin 2A and Adrenergic α ₁ Receptors for Ocular Antihypertensive Agents: Discovery of 3,4‐Dihydropyrazino[1,2‐ <i>b</i> ]indazol‐1(2 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Guido Furlotti、Maria Alessandra Alisi、Nicola Cazzolla、Francesca Ceccacci、Beatrice Garrone、Tecla Gasperi、Angela La Bella、Francesca Leonelli、Maria Antonietta Loreto、Gabriele Magarò、Giorgina Mangano、Rinaldo Marini Bettolo、Emanuela Masini、Martina Miceli、Luisa Maria Migneco、Marco Vitiello

  DOI：10.1002/cmdc.201800199

  日期：2018.8.10

  potential ocular hypotensive agents, we studied compounds that act on two receptors (serotonin 2A and adrenergic α1) linked to the regulation of aqueous humour dynamics. Herein we describe the design, synthesis, and pharmacological profiling of a series of novel bicyclic and tricyclic N2‐alkyl‐indazole‐amide derivatives. This study identified a 3,4‐dihydropyrazino[1,2‐b]indazol‐1(2H)‐one derivative with potent

  青光眼影响着全球数百万人，并引起视神经损害和失明。眼内压升高（IOP）是与此病理相关的主要危险因素，而降低IOP是当前药物治疗的关键治疗目标。作为潜在的降眼压剂，我们研究的化合物，即对两个受体（血清素2A和肾上腺素能α行为1连接到房水动力学的调节）。在本文中，我们描述了一系列新型双环和三环N 2-烷基-吲唑酰胺衍生物的设计，合成和药理作用。这项研究确定了3,4-二氢吡嗪并[1,2 - b ]吲唑-1（2 H）具有强效的血清素2A受体拮抗作用-酮衍生物，>比其他血清素亚型受体100倍的选择性，而对于α高亲和力1受体。此外，相对于临床使用的参考化合物噻吗洛尔，在局部给药时，该化合物在体内显示出优异的眼降压作用。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。
• 2-ALKYL-INDAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CERTAIN CNS-RELATED DISORDERS
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20100056573A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  2-Alkyl-indazole compound and its pharmaceutically acceptable salts of acid addition, method and intermediates for preparing them, a pharmaceutical composition containing them and use of the latter. The 2-alkyl-indazole compound has the following general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R6, R7, X, Y, W, n, p, and m have the meanings stated in the description.

  2-烷基吲唑化合物及其药学上可接受的酸盐，其制备方法和中间体，包含它们的制药组合物以及其用途。2-烷基吲唑化合物具有以下一般式（I），其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、Y、W、n、p和m的含义如说明中所述。
• 2-alkyl-indazole compounds for the treatment of certain cns-related disorders
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US08507528B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  2-Alkyl-indazole compound and its pharmaceutically acceptable salts of acid addition, method and intermediates for preparing them, a pharmaceutical composition containing them and use of the latter. The 2-alkyl-indazole compound has the following general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R6, R7, X, Y, W, n, p, and m have the meanings stated in the description.

  2-烷基吲唑化合物及其药学上可接受的酸盐，其制备方法和中间体，以及含有它们的制药组合物和后者的用途。2-烷基吲唑化合物具有以下一般式（I），其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、Y、W、n、p和m的含义如描述中所述。
• Indazoles as indole bioisosteres: synthesis and evaluation of the tropanyl ester and amide of indazole-3-carboxylate as antagonists at the serotonin 5HT3 receptor
  作者：Pawel Fludzinski、Deborah A. Evrard、William E. Bloomquist、William B. Lacefield、William Pfeifer、Noel D. Jones、Jack B. Deeter、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00392a001

  日期：1987.9