quinoxaline-2-carboxylic acid dimethylamide | 32743-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-(N,N-Dimethylcarboxamido)-chinoxalin；N,N-dimethylquinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 32743-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD10664445
• 分子量: 201.228
• InChiKey: CCBVQVZUBCEIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 过氧乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 quinoxaline-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  作为羰基合成子的唑-N-乙腈：从卤化物中一锅法制备杂芳基酰胺

  摘要：

  通过依赖于连续碱基介导的 SN Ar 取代 2-卤杂环、原位氧化和胺置换的策略，唑-N-乙腈衍生物被用作双基羰基部分的合成子。该策略允许通过一锅法直接从相应的卤化物快速有效地合成含 N 杂芳基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832849

文献信息

• Sunlight induced functionalisation of some heterocyclic bases in the presence of polycrystalline TiO2
  作者：T. Caronna、C. Gambarotti、L. Palmisano、C. Punta、F. Recupero

  DOI：10.1039/b306140j

  日期：——

  The functionalisation of various heterocyclic bases induced by sunlight is reported. The photoreaction occurred with higher yield in a liquid-solid heterogeneous system in the presence of polycrystalline TiO2 (anatase) than in a homogeneous system under the same experimental conditions.

  报道了由阳光诱导的各种杂环碱基的功能化。在相同的实验条件下，在多晶TiO2（锐钛矿）存在下，液-固非均相体系中的光反应发生率高于均相系统。
• Ambient‐Temperature, Metal‐Free, CDI‐Mediated Ex‐Situ Conversion of Acids to Amides: A Useful Late‐Stage Strategy
  作者：Manisha A. Patel、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202300672

  日期：2023.11.16

  An efficient ex‐situ method for the amidation of carboxylic acids mediated by CDI has been disclosed herewith. This metal‐free strategy is performed at ambient temperature and can be applied effectively for late‐stage modification of amino acids and APIs.

  摘要 本文公开了一种由 CDI 介导的羧酸酰胺化的高效原位外方法。这种不含金属的方法在常温下进行，可有效地用于氨基酸和原料药的后期改性。
• Polar effects in free-radical reactions. Carbamoylation and .alpha.-N-amidoalkylation of heteroaromatic bases by amides and hydroxylamine-O-sulfonic acid
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1021/jo00192a022

  日期：1984.9
• Coppa, Fausta; Fontana, Francesca; Lazzarini, Edoardo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2687 - 2696
  作者：Coppa, Fausta、Fontana, Francesca、Lazzarini, Edoardo、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;GENTILE, A.;MINISCI, F.;SERRAVALLE, M.;VENTURA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3364-3367
  作者：CITTERIO, A.、GENTILE, A.、MINISCI, F.、SERRAVALLE, M.、VENTURA, S.

  DOI：——

  日期：——