dec-1-en-2-yl benzoate | 1255921-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dec-1-en-2-yl benzoate
• 英文别名: 1-decen-2-yl benzoate
• CAS: 1255921-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: DOHBGCZWOYFIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 苯甲酸 在 trans-[RuCl2(η3:η3-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl)(PPh3)] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到dec-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌（IV）催化的水性介质中的羧酸马氏马尔可夫加成反应

  摘要：

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[{的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。

  DOI：

  10.1021/om1010325

文献信息

• Enol Ester Synthesis via Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02824

  日期：2018.11.2

  A cobalt-catalyzed highly regio- and stereoselective hydro-oxycarbonylation of alkynes is reported. Both terminal and internal alkynes can react with carboxylic acids to afford enol esters in high yields. The catalyst generated from Co(BF4)2, tridentate phosphine ligand L5, and zinc in situ exhibits much higher reactivity than the corresponding cobalt/diphosphine complex.

  据报道，炔烃具有钴催化的高度区域和立体选择性的氢氧羰基化作用。末端炔烃和内部炔烃均可与羧酸反应，以高收率得到烯醇酯。由Co（BF 4）2，三齿膦配体L5和原位锌生成的催化剂比相应的钴/二膦配合物具有更高的反应性。
• Ligand and Substrate Effects on Regio‐ and Stereoselective Ru(II)‐Catalyzed Hydroacyloxylations to Vinylic Esters
  作者：Paul A. Beasley、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/adsc.202301222

  日期：2024.2.20

  Two Ru(II)-catalytic systems were developed for anti-Markovnikov regioselective hydroacyloxylations of terminal alkynes to vinylic esters. [Ru(NCCH3)6][(BF4)2] favors (E)-vinylic ester products with arylacetylenes and select carboxylic acids, whereas a Ru scorpionate complex with two electron-withdrawing ligands favors (Z)-vinylic ester isomers.

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo101543q

  日期：2010.11.19

  Au(I)-catalyzed hydroacyloxylation of alkynes with carboxylic acids is described PPh3AuCl/AgPF6 catalyst affords the Markonikov addition products, whereas PPh3AuCl/AgOTf catalyst gives the more stable isomerized products via the Markonikov products