2-Methoxy-9-cyclohexyl-9H-adenine | 83492-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Methoxy-9-cyclohexyl-9H-adenine
• 英文别名: 9-cyclohexyl-2-methoxypurin-6-amine
• CAS: 83492-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O
• 分子量: 247.3
• InChiKey: DYKVUSBCMQAXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-Methoxy-9-cyclohexyl-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• [EN] PURINE AND 3-DEAZAPURINE ANALOGUES AS CHOLINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PURINE ET DE 3-DÉAZAPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CHOLINE KINASE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2018019681A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  There are provided substituted purine and 3-deazapurine analogues, which modulate the activity of Choline Kinase (ChoK). The compounds of this invention are therefore useful in treating diseases caused by an altered choline metabolism, such as cancer, cell proliferative disorders, infectious diseases of different origin, immune-related disorders and neurodegenerative disorders. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明提供了替代嘌呤和3-去氨基嘌呤类似物，可以调节胆碱激酶（ChoK）的活性。因此，本发明的化合物在治疗由改变的胆碱代谢引起的疾病方面是有用的，如癌症、细胞增殖紊乱、不同起源的传染病、免疫相关疾病和神经退行性疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• 2,9-Disubstituted adenine derivatives and their use as non-adrenergic
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04172829A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## OR ##STR3## AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS ARE NON-ADRENERGIC BRONCHODILATORS.

  该公式中的嘌呤衍生物为 ##STR1## 其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.1为 ##STR2## 或 ##STR3## ，且它们的药物可接受酸盐是非肾上腺素支气管扩张剂。
• Purine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04201860A1

  公开（公告）日：1980-05-06

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are non-adrenergic bronchodilators.

  公式为##STR1##的嘌呤衍生物，其中R是C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.1是##STR2##，以及它们的药学上可接受的酸加盐是非肾上腺素支气管扩张剂。
• US4172829A
  申请人：——

  公开号：US4172829A

  公开（公告）日：1979-10-30
• US4201860A
  申请人：——

  公开号：US4201860A

  公开（公告）日：1980-05-06