2-butoxy-9-cyclohexyl-9H-purin-6-ylamine | 73535-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-butoxy-9-cyclohexyl-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 2-n-butoxy-9-cyclohexyl-9H-adenine；2-butoxy-9-cyclohexylpurin-6-amine
• CAS: 73535-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O
• 分子量: 289.381
• InChiKey: FCODSIQKLKDEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-butoxy-9-cyclohexyl-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• 2,9-Disubstituted adenine derivatives and their use as non-adrenergic
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04172829A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## OR ##STR3## AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS ARE NON-ADRENERGIC BRONCHODILATORS.

  该公式中的嘌呤衍生物为 ##STR1## 其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.1为 ##STR2## 或 ##STR3## ，且它们的药物可接受酸盐是非肾上腺素支气管扩张剂。
• Purine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04201860A1

  公开（公告）日：1980-05-06

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are non-adrenergic bronchodilators.

  公式为##STR1##的嘌呤衍生物，其中R是C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.1是##STR2##，以及它们的药学上可接受的酸加盐是非肾上腺素支气管扩张剂。
• PURINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ALLERGIC, INFLAMMATORY AND INFECTIOUS DISEASES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP3336089A1

  公开（公告）日：2018-06-20

  Compounds of formula (I): wherein R1 is C1-6alkylamino, C1-6alkoxy, or C3-7cycloalkyloxy; m is an integer having a value of 3 to 6; n is an integer having a value of 0 to 4; and salts thereof are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, the treatment of infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式(I)化合物： 其中 R1 是 C1-6 烷基氨基、C1-6 烷氧基或 C3-7 环烷氧基；m 是数值为 3 至 6 的整数；n 是数值为 0 至 4 的整数；及其盐类是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可用于治疗各种疾病，例如治疗过敏性疾病和其他炎症，如过敏性鼻炎和哮喘，治疗传染性疾病和癌症，也可用作疫苗佐剂。
• US4203988A
  申请人：——

  公开号：US4203988A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4172829A
  申请人：——

  公开号：US4172829A

  公开（公告）日：1979-10-30