2-(1-chloro-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 75927-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-chloro-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-chloroprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 75927-58-1
• 化学式: C₉H₁₆BClO₂
• 分子量: 202.489
• InChiKey: LAMDNGGDUORJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Wolff, J. Jens, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 563 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-(1-chloro-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建
• Enantiomerically Enriched α-Borylzinc Reagents by Nickel-Catalyzed Carbozincation of Vinylboronic Esters
  作者：Chenlong Zhang、Weipeng Hu、Gabriel J. Lovinger、Jing Jin、Jingjia Chen、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.1c05274

  日期：2021.9.8

  In this paper is described a synthesis of enantiomerically enriched, configurationally stable organozinc reagents by catalytic enantioselective carbozincation of a vinylboronic ester. This process furnishes enantiomerically enriched α-borylzinc intermediates that are shown to undergo stereospecific reactions, producing enantioenriched secondary boronic ester products. The properties of the intermediate

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。
• Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Frank Schäfer、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde、Karsten Körber

  DOI：10.1055/s-2000-8720

  日期：——

  The α-dioxenyl-allylboronate 4 allows the direct conversion of aldehydes into the 7-hydroxy-2,4-dienals (6). The latter compounds can be dehydrated to 2,4,6-alkatrienals 7 by means of the Burgess reagent or methanesulfonyl anhydride/Hünig Base.

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。
• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。
• II. 1,3-Dipolar cycloadditions to unsaturated boronic esters. Synthesis of borylated 2-isoxazolines. Conversion of some cycloadducts to 5-hydroxy-2-isoxazolines, 5-hydroxymethyl-2-isoxazolines and isoxazoles
  作者：M. Jazouli、S. Baba、B. Carboni、R. Carrié、M. Soufiaoui

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05531-s

  日期：1995.8

  2-isoxazolines was prepared by 1,3-cycloaddition reactions of nitrile oxides to vinyl- and allylboronic esters. The influence of substituents on the reactivity, the regio- and stereoselectivity was examined and some examples of cycloadduct oxidation were described.

  通过腈氧化物与乙烯基和烯丙基硼酸酯的1，3-环加成反应制备了各种硼化的2-异恶唑啉。考察了取代基对反应性，区域选择性和立体选择性的影响，并描述了环加合物氧化的一些实例。