(2S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide | 183201-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 183201-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₆O₃
• 分子量: 312.716
• InChiKey: CQVQLFGRQMIYPN-MIBFAWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(2S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过将氯嘌呤与N-甲基-D-核呋喃核糖酰胺的2-和3-脱氧衍生物偶联来合成新的核苷

  摘要：

  报道了通过将氯嘌呤与修饰的D-核糖衍生物偶联来合成新的脱氧核糖核苷。从商购可得的2-开始，合成了甲基2-脱氧-N-甲基-3- O-（对甲苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃基硅二硼酰胺（α-D- 8）和相应的端基异构体β-D- 8。脱氧-D-核糖（1）（方案1）。α-D- 8与2,6-二氯-9 H-嘌呤的甲硅烷基化衍生物（9）反应，选择性地提供N 9-（2'-脱氧核糖核苷）10异头混合物（方案2）），而β-D- 8没有反应。9或6-氯-9 H-嘌呤（17）与1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-β-D-核呋喃核糖酰胺（13）的糖基化仅产生受保护的β-D -端基异构体14和18（方案3）。随后的脱乙酰基和脱氯得到所需的核苷β-D- 11，β-D- 12,15和16。3'-脱氧-2-氯腺苷衍生物15对A的腺苷结合位点显示出最高的亲和力和选择性1和A 2A腺苷受体亚型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810113
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过将氯嘌呤与N-甲基-D-核呋喃核糖酰胺的2-和3-脱氧衍生物偶联来合成新的核苷

  摘要：

  报道了通过将氯嘌呤与修饰的D-核糖衍生物偶联来合成新的脱氧核糖核苷。从商购可得的2-开始，合成了甲基2-脱氧-N-甲基-3- O-（对甲苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃基硅二硼酰胺（α-D- 8）和相应的端基异构体β-D- 8。脱氧-D-核糖（1）（方案1）。α-D- 8与2,6-二氯-9 H-嘌呤的甲硅烷基化衍生物（9）反应，选择性地提供N 9-（2'-脱氧核糖核苷）10异头混合物（方案2）），而β-D- 8没有反应。9或6-氯-9 H-嘌呤（17）与1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-β-D-核呋喃核糖酰胺（13）的糖基化仅产生受保护的β-D -端基异构体14和18（方案3）。随后的脱乙酰基和脱氯得到所需的核苷β-D- 11，β-D- 12,15和16。3'-脱氧-2-氯腺苷衍生物15对A的腺苷结合位点显示出最高的亲和力和选择性1和A 2A腺苷受体亚型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810113

文献信息

• Volpini, Rosaria; Camaioni, Emidio; Francesco, Emanuela Di, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S33 - S37
  作者：Volpini, Rosaria、Camaioni, Emidio、Francesco, Emanuela Di、Vittori, Sauro、Fein, Thomas、et al.

  DOI：——

  日期：——