4-(6-Pyridin-4-ylsulfanylhexylsulfanyl)pyridine | 161193-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(6-Pyridin-4-ylsulfanylhexylsulfanyl)pyridine
• CAS: 161193-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: NXMCCIUYXWYOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 4-(6-Pyridin-4-ylsulfanylhexylsulfanyl)pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Characteristics of 4,4'-(.ALPHA.,.OMEGA.)-Polymethylenedithio)bis(1-alkylpyridinium iodide)s.

  摘要：

  双季铵化合物（bis-QACs），4, 4'-(α, ω-聚亚甲基二硫)双(1-烷基吡啶鎓碘化物)（4DTBP-m, n），其连接的亚甲基链（m）有3至10个碳原子，N-烷基链（n）有8至18个碳原子。4DTBP-6, 12对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌具有广泛的抗菌谱。其活性比N-十二烷基吡啶鎓碘化物（P-12）、苄基十二烷基二甲基氯化铵和2-(4-噻唑基)苯并咪唑更强。4DTBP-m, n的杀菌活性几乎不受烷基链和亚甲基链长度的的影响。活性最高的双季铵化合物是4DTBP-6, 8（最低抑菌浓度（MIC）=1.6 μM，最低杀菌浓度（MBC）=2.6 μM），其活性约为P-n系列中最活跃的N-十六烷基吡啶鎓碘化物（P-16）的10倍。此外，与单季铵化合物相比，4DTBP-6

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1970
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 1,6-二溴己烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(6-Pyridin-4-ylsulfanylhexylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Characteristics of 4,4'-(.ALPHA.,.OMEGA.)-Polymethylenedithio)bis(1-alkylpyridinium iodide)s.

  摘要：

  双季铵化合物（bis-QACs），4, 4'-(α, ω-聚亚甲基二硫)双(1-烷基吡啶鎓碘化物)（4DTBP-m, n），其连接的亚甲基链（m）有3至10个碳原子，N-烷基链（n）有8至18个碳原子。4DTBP-6, 12对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌具有广泛的抗菌谱。其活性比N-十二烷基吡啶鎓碘化物（P-12）、苄基十二烷基二甲基氯化铵和2-(4-噻唑基)苯并咪唑更强。4DTBP-m, n的杀菌活性几乎不受烷基链和亚甲基链长度的的影响。活性最高的双季铵化合物是4DTBP-6, 8（最低抑菌浓度（MIC）=1.6 μM，最低杀菌浓度（MBC）=2.6 μM），其活性约为P-n系列中最活跃的N-十六烷基吡啶鎓碘化物（P-16）的10倍。此外，与单季铵化合物相比，4DTBP-6

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1970

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Characteristics of 4,4'-(.ALPHA.,.OMEGA.)-Polymethylenedithio)bis(1-alkylpyridinium iodide)s.
  作者：Kiyo OKAZAKI、Takuya MAEDA、Hideaki NAGAMUNE、Yuki MANABE、Hiroki KOURAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1970

  日期：——

  Bis-quaternary ammonium compounds (bis-QACs), 4, 4'-(α, ω-polymethylenedithio)bis(1-alkylpyridinium iodide)s (4DTBP-m, n), which have 3 to 10 carbon atoms in the connecting methylene chain (m) and 8 to 18 carbon atoms of the N-alkyl chain (n), were synthesized. 4DTBP-6, 12 exhibited a wide antimicrobial spectrum against gram-positive and gram-negative bacteria and fungi. The activity was stronger than those of N-dodecylpyridinium iodide (P-12), benzyldodecyldimethylammonium chloride and 2-(4-thiazolyl)benzimidazole. The bactericidal activities of 4DTBP-m, n were scarcely affected by the lengths of the alkyl chain and methylene chain. The bis-QAC that showed the highest activity was 4DTBP-6, 8 (nimimum inhibitory concentration (MIC)=1.6 μM, minimum bactericidal concentration (MBC)=2.6 μM), and its activity was about 10 times that of N-hexadecylpyridinium iodide (P-16), which was the most active in the P-n series. In addition, 4DTBP-6, 12 showed a high bactericidal activity in the ranges of pH 5 to 8.5 and 10 to 40°C, in contrast to mono-QACs. The bis-QACs synthesized in this study have excellent bactericidal properties.

  双季铵化合物（bis-QACs），4, 4'-(α, ω-聚亚甲基二硫)双(1-烷基吡啶鎓碘化物)（4DTBP-m, n），其连接的亚甲基链（m）有3至10个碳原子，N-烷基链（n）有8至18个碳原子。4DTBP-6, 12对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌具有广泛的抗菌谱。其活性比N-十二烷基吡啶鎓碘化物（P-12）、苄基十二烷基二甲基氯化铵和2-(4-噻唑基)苯并咪唑更强。4DTBP-m, n的杀菌活性几乎不受烷基链和亚甲基链长度的的影响。活性最高的双季铵化合物是4DTBP-6, 8（最低抑菌浓度（MIC）=1.6 μM，最低杀菌浓度（MBC）=2.6 μM），其活性约为P-n系列中最活跃的N-十六烷基吡啶鎓碘化物（P-16）的10倍。此外，与单季铵化合物相比，4DTBP-6