(R)-14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone | 88913-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
• 英文别名: 9(R)-bromoacetyl-6,9,11-trihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione；(9R)-9-(2-bromoacetyl)-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 88913-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₆
• 分子量: 431.239
• InChiKey: ZTCHJVMLBMNYDS-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(R)-(-)-2-fluoroacetyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793

文献信息

• Novel aminonaphthacene derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04545936A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  An aminonaphthacene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkanoyl group and R.sup.4 and R.sup.5 are, same or different, each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group or a group of the formula: ##STR2## wherein A is an alkylene group which may have one or more lower alkyl substituent(s) and R.sup.6 and R.sup.7 are, same or different, each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group or a lower aminoalkyl group, and an acid addition salt thereof, which is useful as anti-tumor agent.

  一种氨基萘衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、羟基或低级烷氧基，R.sup.2是氢原子或羟基，R.sup.3是氢原子或低级酰基基团，R.sup.4和R.sup.5分别是相同或不同的氢原子、低级烷基、低级羟基烷基或下列公式的基团：##STR2## 其中A是可具有一个或多个低级烷基取代基的烷基基团，R.sup.6和R.sup.7分别是相同或不同的氢原子、低级烷基、低级羟基烷基或低级氨基烷基，以及其酸加成盐，可用作抗肿瘤剂。
• Efficient synthesis and antitumor activity of novel 14-fluoroanthracyclines
  作者：Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96527-4

  日期：1987.1
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4419-4422
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——
• US4545936A
  申请人：——

  公开号：US4545936A

  公开（公告）日：1985-10-08