4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylphenol | 452369-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-(tert-Butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-phenol；4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 452369-73-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: LMZWHDHQQCGZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-(4-((((((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylphenyl) 5-(1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl) 3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。

  公开号：

  WO2021159021A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-2,6-二甲基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以1.5 g (86%)的产率得到4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same

  摘要：

  揭示了具有高载荷能力的末端分支聚合前药平台。在发明的优选方面，该前药平台在每个支链持有活性剂经历苄基消除反应后释放多个母化合物。还公开了制备前药和在治疗哺乳动物中使用它们的方法。在一个优选方面，提供了聚合物共轭物，如1。

  公开号：

  US20020183259A1

文献信息

• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176868A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF GLUCOCORTICOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176856A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者投与所述的脂质前药或其制药组合物。
• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。