methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-mannopyranoside | 1379595-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis[6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexanoyloxy]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] 6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexanoate
• CAS: 1379595-10-4
• 化学式: C₆₄H₆₅N₃O₁₂
• 分子量: 1068.23
• InChiKey: UMZNSIQFQFGHBU-WZGJHNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-mannopyranoside 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-O-methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-mannopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子手性介晶三联体

  摘要：

  已经合成了一系列新的手性液晶三足体葡糖苷和甘露糖苷衍生物G n和M n（n = 1–3）。内核由甲基α- D-葡糖苷G或甲基α- D-甘露糖苷M组成，在较低受阻位置C6区域选择性地官能化，且具有叔-丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），羟基或羧酸基团。可以获取多种柔性构象的核心通过柔性的己酰基间隔基连接到杆状趋于菌种的氰基联苯单元上。这些糖超分子表现出手性向列（N *）和近晶A（SmA）相。讨论了核心手性和官能团对热和介晶特性的综合影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201102193
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超分子手性介晶三联体

  摘要：

  已经合成了一系列新的手性液晶三足体葡糖苷和甘露糖苷衍生物G n和M n（n = 1–3）。内核由甲基α- D-葡糖苷G或甲基α- D-甘露糖苷M组成，在较低受阻位置C6区域选择性地官能化，且具有叔-丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），羟基或羧酸基团。可以获取多种柔性构象的核心通过柔性的己酰基间隔基连接到杆状趋于菌种的氰基联苯单元上。这些糖超分子表现出手性向列（N *）和近晶A（SmA）相。讨论了核心手性和官能团对热和介晶特性的综合影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201102193