ethyl (Z)-3-(2-ethoxyethenyl)pyridine-4-carboxylate | 134407-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2-ethoxyethenyl)pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(Z)-2-ethoxyethenyl]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 134407-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JOYRCFJELOLCCX-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-ethoxyethenyl)pyridine-4-carboxylate 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 7.0h， 以45%的产率得到1H-吡喃并[4,3-c]吡啶-1-酮
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 、 3-溴异烟酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl (Z)-3-(2-ethoxyethenyl)pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9