(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol | 861968-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(N,N-dimethylamino)-1-p-nitrophenyl-1-propanol；(1R,2R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)propane-1-ol；(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 861968-39-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 354.522
• InChiKey: XPVNLTHVADPVIT-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(1R,2R)-1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺/L-脯氨酸共催化的对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应

  摘要：

  从容易获得的手性来源开始，已经合成了四种类型的手性胺。已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (MVK) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效助催化剂。相应的加合物以合理的化学产率和良好的对映选择性（高达 83% ee）形成。此外，与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明，脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型。此外，胺4a中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性。基于这些发现，已经提出了这种助催化 MBH 反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700794
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺/L-脯氨酸共催化的对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应

  摘要：

  从容易获得的手性来源开始，已经合成了四种类型的手性胺。已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (MVK) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效助催化剂。相应的加合物以合理的化学产率和良好的对映选择性（高达 83% ee）形成。此外，与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明，脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型。此外，胺4a中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性。基于这些发现，已经提出了这种助催化 MBH 反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700794
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AN AMINO ALCOHOL LIGAND AND ITS USE IN PREPARATION OF CHIRAL PROPARGLIC TERTIARY ALKOHOLS AND TERTIARY AMINES VIA ENANTIOSELECTIVE ADDITON REACTION

  摘要：

  公开号：

  EP1614672B1

文献信息

• HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664816B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。
• AN AMINO ALCOHOL LIGAND AND ITS USE IN PREPARATION OF CHIRAL PROPARGLIC TERTIARY ALKOHOLS AND TERTIARY AMINES VIA ENANTIOSELECTIVE ADDITON REACTION
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1614672B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• Chiral Tertiary Amine/L-Proline Cocatalyzed Enantioselective Morita–Baylis–Hillman (MBH) Reaction
  作者：Hongying Tang、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Peng Gao、Liangnian He、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700794

  日期：2008.1

  cocatalytic reactions with the two enantiomers of chiral amine 4 and L-proline revealed that it is the proline stereochemistry that determines the configuration of the newly formed chiral center. In addition, the existence of the free hydroxy group in amine 4a enhanced the enantioselectivity of the reaction. Based on these findings, a plausible mechanism for this cocatalytic MBH reaction has been proposed

  从容易获得的手性来源开始，已经合成了四种类型的手性胺。已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (MVK) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效助催化剂。相应的加合物以合理的化学产率和良好的对映选择性（高达 83% ee）形成。此外，与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明，脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型。此外，胺4a中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性。基于这些发现，已经提出了这种助催化 MBH 反应的合理机制。