1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol | 913699-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-(1-hydroxyallyl)benzo[1,4]dioxine；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 913699-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NOTLOOFWBGQKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐的镍催化还原 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02893

文献信息

• Divergent Gold(I)-Catalyzed Skeletal Rearrangements of 1,7-Enynes
  作者：Rebecca Meiß、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201502843

  日期：2015.9.21

  The gold(I) complex catalyzed cycloisomerization and skeletal rearrangement of 1,n‐enynes (n=5–7) is a powerful methodology for the efficient synthesis of complex molecular architectures. In contrast to 1,6‐enynes, readily accessible homologous 1,7‐enynes are largely unexplored in such transformations. Here, the divergent skeletal rearrangement of all‐carbon 1,7‐enynes by catalysis with a cationic

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。
• Dehydrative and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Ju Qiu、Jingwei Hou、Zuolian Sun

  DOI：10.1055/a-1750-3080

  日期：2022.6

  A direct dehydroxylative and decarboxylative coupling between a large number of allylic alcohols and alkynoic acids was realized affording 1,4-enyne motifs in high efficiency. In this reaction, calcium-promoted C–OH bond cleavage was crucial, which facilitated the sequential ­decarboxylation, and thus enabled the palladium-catalyzed allyl­–alkynyl coupling, which occurred in an environmentally benign

  实现了大量烯丙醇和炔酸之间的直接脱羟基和脱羧偶联，从而高效地提供了 1,4-烯炔基序。在该反应中，钙促进的 C-OH 键断裂是至关重要的，这促进了顺序脱羧，从而使钯催化的烯丙基-炔基偶联成为可能，这种偶联以一种环境友好的方式发生，可耐受多种官能团。该协议已成功用于制备克级抗癌活性鲁珀罗衍生物。
• Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic application
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1717233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物，其中R1和R2与它们连接的氮原子一起形成饱和氮含环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• Histamine H3-Receptor Ligands and Their Therapeutic Application
  申请人：Bertrand Isabelle

  公开号：US20080182876A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式(I)的新化合物，其中R1和R2与它们附着的氮原子一起形成饱和的含氮环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病的中枢神经系统疾病。
• Sulfination of Unactivated Allylic Alcohols via Sulfinate–Sulfone Rearrangement
  作者：Yan Wang、Guangming Wu、Kaiyu Yan、Jiaheng Qin、Rui Liu、Nannan Rong、Yongming Tang、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03709

  日期：2023.12.15

  cross-coupling of unactivated allylic alcohols with sulfinic acids was achieved under catalyst-free conditions. This reaction proceeded via allyl sulfination and concomitant allyl sulfinate–sulfone rearrangement. Various allylic sulfones could be obtained in good to excellent yields with water as the only byproduct. This study expands the synthetic toolbox for constructing allylic sulfone molecules.

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。