(E)-6-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 913699-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-6-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: trans-2,3-dihydro-6-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzo[1,4]dioxine；6-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 913699-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: FYMBSODUSNGGHC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-yl)(difluoromethyl)silver 在 copper(l) iodide 、 5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-6-(4,4-difluorobut-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铜催化烯丙基氯化物/溴化物和炔丙基溴的高度区域选择性二氟甲基化

  摘要：

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700594
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-dihydro-6-(1-bromoallyl)benzo[1,4]dioxine 、 (E)-6-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic application

  摘要：

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物，其中R1和R2与它们连接的氮原子一起形成饱和氮含环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。

  公开号：

  EP1717233A1

文献信息

• Histamine H3-Receptor Ligands and Their Therapeutic Application
  申请人：Bertrand Isabelle

  公开号：US20080182876A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式(I)的新化合物，其中R1和R2与它们附着的氮原子一起形成饱和的含氮环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病的中枢神经系统疾病。
• HISTAMINE H3-RECEPT0R LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1874747A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US8017646B2
  申请人：——

  公开号：US8017646B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• [EN] HISTAMINE H3-RECEPT0R LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE ET APPLICATION THERAPEUTIQUE
  申请人：BIOPROJET SOC CIV

  公开号：WO2006117611A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R¹ and R² taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1 -4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) dans laquelle R¹ et R² conjointement à l'atome d'azote auquel ils sont rattachés forment un noyau saturé contenant de l'azote, A est un alcoylène C1-4 saturé et B une chaîne alcoylène ou alcénylène C3-4. L'invention concerne également leur préparation et leur utilisation comme ligands du récepteur H3 dans le traitement, par exemple, des troubles du SNC tels que la maladie d'Alzheimer.
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。