4-benzoyloxycrotonaldehyde | 81121-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyloxycrotonaldehyde
• 英文别名: 4-Oxobut-2-en-1-yl benzoate；4-oxobut-2-enyl benzoate
• CAS: 81121-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JWJNIXCNQIEJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 2.8 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-2,6-dioxo-2,3-dihydropyrimidine-1(6H)-carboxylate 、 4-benzoyloxycrotonaldehyde 在 C₃₉H₂₉F₁₂NOSi 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂-迈克尔反应的有机催化对映体选择性合成无环嘧啶核苷

  摘要：

  有效的二芳基脯氨醇三苯基甲硅烷基醚催化以N为中心的亲核嘧啶嘧啶与α，β-不饱和醛的对映选择性aza-Michael反应，然后还原，得到的手性无环嘧啶核苷的收率高（两步收率51-78％），优良的对映选择性（91–98％ee）。此外，具有叔丁基二苯基甲硅烷基保护的羟基取代基的手性无环嘧啶核苷已成功地用于合成带有四氢呋喃基环的相应手性环状嘧啶核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02754d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Cyclopentanones via a Multicatalytic Secondary Amine/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cascade Sequence
  作者：Stephen P. Lathrop、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja905342e

  日期：2009.9.30

  one-pot, asymmetric multicatalytic formal [3+2] reaction between 1,3-dicarbonyls and alpha,beta-unsaturated aldehydes is described. The multicatalytic process involves a secondary amine catalyzed Michael addition followed by a N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed benzoin reaction to afford densely functionalized cyclopentanones with high enantioselectivities. The reaction proceeds

  描述了 1,3-二羰基和 α，β-不饱和醛之间的一锅、不对称多催化形式 [3+2] 反应。多催化过程涉及仲胺催化的迈克尔加成，然后是 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应，以提供具有高对映选择性的密集官能化环戊酮。该反应使用各种烷基和芳基烯醛以及一系列 1,3-二羰基（二酮和 β-酮酯）进行。功能化产品是从廉价、容易获得的起始材料中以快速有效的方式在一锅、一步操作中获得的。
• Organocatalytic One-Pot Asymmetric Synthesis of 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、Bianca Gieraths、Muharrem Düzdemir、Carina Merkens

  DOI：10.1021/ol301983f

  日期：2012.8.17

  An efficient one pot asymmetric synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed. This class of biologically active heterocycles can be obtained via a secondary amine catalyzed asymmetric Michael/Wittig/oxa-Michael reaction sequence. Remarkably, the title compounds were accessible in good to very good yields and very good to excellent enantioselectivities after a single purification

  已经开发出有效的一锅不对称合成四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。这类生物活性杂环可通过仲胺催化的不对称迈克尔/维蒂希/氧杂-迈克尔反应序列获得。值得注意的是，在单个纯化步骤之后，标题化合物以良好至非常好的收率和非常良好至优异的对映选择性被获得。
• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236438A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。
• Highly efficient asymmetric organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Shangbin Jin、Chenguang Li、Yuanhui Ma、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00016g

  日期：——

  development of an improved organocatalyst, N-isopropylated bipyrrolidine 2a, for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes has been presented. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective alkylation reaction, providing 3-alkylated indoles in good to high yields (62–89%) with high levels of enantioselectivity (80–93% ee) using only 2 mol% of catalyst

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。
• <i>Syn</i>-Selective Kobayashi Aldol Reaction Using the <i>E,E</i>-Vinylketene Silyl <i>N,O</i>-Acetal
  作者：Yuki Mukaeda、Takuya Kato、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol3024677

  日期：2012.10.19

  The Kobayashi aldol reaction is one of the most powerful methods to synthesize the polyketide skeleton and has been applied to the total synthesis of natural products. This methodology has been used to construct anti-aldol products, and only a few precedents on the syn-selective Kobayashi aldol reaction are known. A syn-selective Kobayashi aldol reaction by using the E,E-vinylketene silyl N,O-acetal

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。