2,3,3-trimethyl-tetrahydro-pyran | 5932-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyloxane；2,3,3-trimethyloxane
• CAS: 5932-89-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: MLHAEYVBEOROLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39-40 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,chloride 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  饱和脂族醇的四乙酸铅氧化—IV：六元环醚的形成

  摘要：

  具有不允许1，5-环化的结构的饱和脂族醇的四乙酸铅氧化，得到的四氢吡喃衍生物的产率不超过16％。由4，4-二甲基-1-戊醇形成的少量重排的醚2-乙基-2-甲基四氢呋喃表明环化反应是通过具有碳酸根离子特征的中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98366-8

文献信息

• Lead tetraacetate oxidation of saturated aliphatic alcohols—IV
  作者：M.Lj. Mihailović、Ž. C̆eković、D. Jeremić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98366-8

  日期：1965.1

  The lead tetraacetate oxidation of saturated aliphatic alcohols, with structures which do not permit 1,5-cyclization, gave tetrahydropyran derivatives in yields not exceeding 16%. The formation of a small amount of the rearranged ether, 2-ethyl-2-methyltetrahydrofuran, from 4,4-dimethyl-1-pentanol indicates that the cyclization reaction proceeds via an intermediate with carbonium ion character.

  具有不允许1，5-环化的结构的饱和脂族醇的四乙酸铅氧化，得到的四氢吡喃衍生物的产率不超过16％。由4，4-二甲基-1-戊醇形成的少量重排的醚2-乙基-2-甲基四氢呋喃表明环化反应是通过具有碳酸根离子特征的中间体进行的。