((S)-1-((S)-cyclohexenyl-1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol | 1009080-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((S)-1-((S)-cyclohexenyl-1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S)-1-[(1S)-3-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1009080-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: IIULDCHUHSBONW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((S)-cyclohexenyl-1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨醇作为手性助剂的高度对映选择性合成：轴向手性乙烯基烯丙烯的银介导合成及随后的（杂）-Diels-Alder反应。

  摘要：

  使用（S）-脯氨醇作为手性助剂，在微波辐射下，在AgNO3存在下，由旋光纯的炔丙基胺可以容易地制得具有优异对映体纯度（最高> 99％对映体过量（ee））的轴向手性乙烯基烯丙二烯。这些轴向手性乙烯基丙二烯与偶氮二羧酸盐或马来酰亚胺的随后（杂）-Diels-Alder反应在水上显示出优异的轴向至手性手性转移（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02514
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 苯甲醛 、 L-脯氨醇 在 (N,N'-ethylenebis(salicylideniminato))gold(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S)-1-((S)-cyclohexenyl-1-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol702970r

  日期：2008.2.1

  Axially chiral allenes are synthesized from chiral propargylamines catalyzed by KAuCl4 in high yields (up to 93% yield) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in CH3CN at 40 degrees C. The reaction has been applied to the synthesis of novel allene-modified artemisinin derivatives with the delicate endoperoxide moieties remaining intact. A tentative mechanism regarding gold(I)-catalyzed intramolecular

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。
• Gold(III) (C^N) complex-catalyzed synthesis of propargylamines via a three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

  日期：2009.2

  via a gold(III) (C^N) complex-catalyzed three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes in water at 40 °C. Excellent diastereoselectivities (up to 99:1) have been achieved when chiral prolinol derivatives are employed as the amine component. Notably, the [Au(C^N)Cl2] complex (N^CH = 2-phenylpyridine) could be repeatedly used for 10 reaction cycles, leading to an overall turnover number

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。
• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• Highly Enantioselective Synthesis Using Prolinol as a Chiral Auxiliary: Silver-Mediated Synthesis of Axially Chiral Vinylallenes and Subsequent (Hetero)-Diels–Alder Reactions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Yu-Man Chan、Dongling Zhou、Patrick H. Toy、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02514

  日期：2019.10.4

  Using (S)-prolinol as a chiral auxiliary, axially chiral vinylallenes with excellent enantiopurity (up to >99% enantiomeric excess (ee)) were readily prepared from optically pure propargylamines in the presence of AgNO3 under microwave irradiation. Subsequent (hetero)-Diels-Alder reaction of these axially chiral vinylallenes with azodicarboxylates or maleimides on water demonstrates excellent axial-to-point

  使用（S）-脯氨醇作为手性助剂，在微波辐射下，在AgNO3存在下，由旋光纯的炔丙基胺可以容易地制得具有优异对映体纯度（最高> 99％对映体过量（ee））的轴向手性乙烯基烯丙二烯。这些轴向手性乙烯基丙二烯与偶氮二羧酸盐或马来酰亚胺的随后（杂）-Diels-Alder反应在水上显示出优异的轴向至手性手性转移（高达99％ee）。