(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(4-phenyltriazol-1-yl)azetidin-2-one | 1219035-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(4-phenyltriazol-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 1219035-35-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₂Si
• 分子量: 372.542
• InChiKey: HILJNPDMSGKKHB-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(4-phenyltriazol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reactions Stereo- and Regioselective Three-Component Reaction in Water: Synthesis of Triazole Substituted β-Lactams Via Click Chemistry

  摘要：

  在水中进行三组分反应，以相应的trans-4-乙酰氧基-内酯、叠氮化钠和炔烃为原料，通过无碱的铜(I)催化点击化学合成了一系列三唑取代的trans-β-内酯。这一高度立体选择性和区域选择性的程序简单、干净且高效。

  DOI：

  10.2174/157017811795038430

文献信息

• Multicomponent Reactions Stereo- and Regioselective Three-Component Reaction in Water: Synthesis of Triazole Substituted β-Lactams Via Click Chemistry
  作者：Ming Lei、Wang-Ze Song、Zu-Jin Zhan、Sun-Liang Cui、Fang-Rui Zhong

  DOI：10.2174/157017811795038430

  日期：2011.3.1

  Three-component reaction in water was used to prepare a series of triazole substituted trans-β-lactams from the corresponding trans-4-acetoxy-lactam, sodium azide, and alkynes via a Cu(I)-catalyzed click chemistry with base free. This highly stereo- and regioselective procedure is simple, clean and efficient.

  在水中进行三组分反应，以相应的trans-4-乙酰氧基-内酯、叠氮化钠和炔烃为原料，通过无碱的铜(I)催化点击化学合成了一系列三唑取代的trans-β-内酯。这一高度立体选择性和区域选择性的程序简单、干净且高效。