(2-Azido-5-chloro-phenyl)-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone | 830341-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Azido-5-chloro-phenyl)-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
• 英文别名: (2-Azido-5-chlorophenyl)[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone；(2-azido-5-chlorophenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 830341-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: OQDXMIWHZWUEMN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Azido-5-chloro-phenyl)-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 草酰氯 、 triphenylphosphine-polystyrene 、 6-(methylsulfinyl)hexanoylmethyl-polystyrene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aS)-2-chloro-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 borohydride exchange resin 、 N-cyclohexylcarbodiimide-N'-methylpolystyrene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Azido-5-chloro-phenyl)-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821

文献信息

• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。