(1R,4S)-3-<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 128301-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-3-<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: (1R,4S)-3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]methanone
• CAS: 128301-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: QHIQXFNZWJDNMV-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-Aza-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene hydrochloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (1R,4S)-3-<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline
  作者：Agnès Brouillard-Poichet、Albert Defoin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93423-9

  日期：——
• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。