(S)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine | 219680-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclohexyl-3-butenylamine；(1S)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
• CAS: 219680-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: RGTCJFMPLVESKN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-allyl-1,3,2-dioxaborinane 、 N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 在 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到(S)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Development of the First Menthane-Based Chiral Bis(π-allylpalladium) Catalysis: Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101588

  日期：2012.4

  A new ethylidene menthane-based chiral π-allylpalladium complex catalyzes the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and 1 equiv. of water to give chiral homoallylamines in good yields and enantioselectivities. The reaction was carried out essentially under neutral conditions and displayed a good transfer of chiral information from the menthane skeleton through the formation

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。