2-甲基-3-苄基吡啶 | 101893-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苄基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-3-benzylpyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylpyridine；3-benzyl-2-methyl-pyridine；3-Benzyl-2-methyl-pyridin；Benzylpikolin
• CAS: 101893-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ZKDLPXJYRZHQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苄基吡啶 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 3-苯甲酰吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展-IV：一些吡啶衍生物的合成

  摘要：

  将5-苯基戊-4-烯胺的酰基衍生物环化，以高收率得到2-取代的3-苯并-3,4,5,6，-四氢吡啶。这是吡啶衍生物的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93185-0
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 肉桂酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 2-甲基-3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展-IV：一些吡啶衍生物的合成

  摘要：

  将5-苯基戊-4-烯胺的酰基衍生物环化，以高收率得到2-取代的3-苯并-3,4,5,6，-四氢吡啶。这是吡啶衍生物的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93185-0

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/asia.201100153

  日期：2011.8.1

  Walking on water: Pharmacologically important unsymmetrical arylheteroarylmethanes are prepared by simple palladium‐catalyzed zinc‐mediated Negishi‐like cross‐couplings in good yields. This reaction tolerates various benzylic chlorides and heteroaromatic bromides “on water” and at room temperature.

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。
• Reactions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyridines with Carbonyl Compounds: A New Method for Regioselective Synthesis of 3-Alkylpyridines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Toshio Naritomi、Junji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.1497

  日期：1987.4

  A new method for the alkyl group introduction at the 3-position of pyridienes is described: Reductive disilylation of pyridine, its 2-methyl, 3-methyl, and 4-methyl derivatives affords the corresponding 1,4-disilyl-1,4-dihydropyridines. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride, these dihydropyridines smoothly react with a variety of aldehydes and ketones to give 3-alkylpyridines

  描述了在吡啶的 3-位引入烷基的新方法：吡啶的还原二甲硅烷基化，其 2-甲基、3-甲基和 4-甲基衍生物提供相应的 1,4-二甲硅烷基-1,4-二氢吡啶类。在催化量的四丁基氟化铵存在下，这些二氢吡啶与各种醛和酮顺利反应生成 3-烷基吡啶。
• Palladium Acetate-Catalyzed One-Pot Synthesis of Mono- and Disubstitued Pyridines
  作者：Masahiro Toyota、Shunya Mikami

  DOI：10.3987/com-18-s(f)45

  日期：——
• INTEGRASE INHIBITORS CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1219607B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; NARITOMI TOSHIO; TANAKA JUNJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1497-1504
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 NARITOMI TOSHIO、 TANAKA JUNJI

  DOI：——

  日期：——