2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 | 17761-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；4(1H)-Quinazolinone, 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-；2-methyl-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 17761-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GRHYFGQUSLNRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 在 水 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  以三烷基胺为烷基合成子，无金属光氧化还原催化合成喹唑啉-4(3H)-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300100
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 三聚氯氰 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Potassium carbonate mediated unusual transformation of 2,3-dihydroquinazolinone via cascade reaction

  摘要：

  An unusual potassium carbonate mediated transformation of 2,3-dihydroquinazolinone by a one-pot operation is reported under mild conditions. In addition, it is interesting to report the regioselective transformation of 3-(2-bromophenyl)-2-isopropyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one from compound 16. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.095

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Stannous Chloride in Alcohol:  A One-Pot Conversion of 2-Nitro-<i>N</i>-arylbenzamides to 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-quinazoline-4-ones
  作者：Choong Leol Yoo、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo050450f

  日期：2005.8.1

  A novel one-step synthesis of 2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones from 2-nitrobenzamides is reported. These reactions are mediated by stannous chloride in 0.02 M methanolic or ethanolic HCl solution and proceed in good yields.

  报道了由2-硝基苯甲酰胺合成2，3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮的一种新颖的一步法。这些反应由氯化亚锡在0.02 M的甲醇或乙醇的HCl溶液中介导，并以良好的收率进行。
• Oxone-mediated annulation of 2-aminobenzamides and 1,2-diaminobenzenes with<i>sec</i>-amines<i>via</i>imine-<i>N</i>-oxides: new syntheses of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones and 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1039/c7nj04939k

  日期：——

  An efficient and mild method for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 1H-benzimidazoles by the oxone-mediated reaction of sec-amines via imine-N-oxides with 2-amino-N-substituted benzamides and 1,2-diaminobenzenes respectively in THF–water (2 : 1) at ambient temperature is described.

  2,3-二氢喹唑啉4的制备一种有效的和温和的方法（1 ħ） -酮和1- ħ通过的过硫酸氢钾介导的反应-benzimidazoles秒-胺通过亚胺Ñ -oxides与2-氨基- ñ -描述了室温下分别在THF-水（2：1）中的取代的苯甲酰胺和1,2-二氨基苯。
• A three‐component process for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives using nanosized nickel aluminate spinel crystals as highly efficient catalysts
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1002/jccs.201800450

  日期：2019.11

  catalyzed the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives via a one‐pot, three‐component condensation reaction of aromatic aldehydes, isatoic anhydride, and ammonium acetate or primary aromatic amine under microwave irradiation. By far, the most obvious advantages of the offered process are efficiency and recyclability of the catalyst as well as a significantly shorter reaction time.

  NiAl 2 O 4尖晶石纳米晶体被合成为介孔催化剂，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量分散X射线对其进行了全面表征光谱学（EDS）。这些纳米晶体在微波辐射下通过芳族醛，isatoic酸酐和乙酸铵或伯芳族胺的一锅三组分缩合反应催化了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物的合成。到目前为止，所提供方法的最明显优点是催化剂的效率和可回收性以及明显缩短的反应时间。