3-Acetyl-1-allyloxycarbonylazetidine | 132945-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-Acetyl-1-allyloxycarbonylazetidine
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 3-acetylazetidine-1-carboxylate；prop-2-enyl 3-acetylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 132945-82-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: AQQSIFFBQVVZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 3-Acetyl-1-allyloxycarbonylazetidine 在 N-乙基-2-吡咯烷酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-enyl 3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 1-(azetidin-3-yl)ethan-1-one 生成 3-Acetyl-1-allyloxycarbonylazetidine
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3

文献信息

• 1-Azabicyclo(3.2.0)Hept-2-Ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0394991B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5102877A
  申请人：——

  公开号：US5102877A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 2-[N-Imidoylpyrrolidinyl] carbapenems
  作者：Kouji Hattori、Akira Yamada、Satoru Kuroda、Toshiyuki Chiba、Masayoshi Murata、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00753-3

  日期：2002.2

  The synthesis, antibacterial activity and DHP-susceptibility of a series of novel carbapenems, directly linked with heterocyclic moiety are described. Especially, the compounds linked pyrrolidine-carbapenem exhibited to have a good antibacterial activity against Staphylococcus aureus (MRSA) as well as Pseudomonas aeruginosa to maintain a good stability towards DHP-I.

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。