4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol | 1334158-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(Thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol；4-thiophen-3-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1334158-35-8
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: KIRYAWPUPJRXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 [RhCl(CH₃C₈H₇(CH(CH₃)2)COOC₁₀H₇)]2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(thiophen-3-yl)-3-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄金遇铑：通过迈尔-舒斯特重排和不对称1,4-加成串联合成一锅法合成β-二取代的酮

  摘要：

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol4011739
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 60.0h， 以41%的产率得到4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Addition of Arylboronic Acids to Arylpropargyl Alcohols en Route to Indenes and Quinolines

  摘要：

  A regio- and stereoselective rhodium-catalyzed synthesis of trisubstituted allylic alcohols is described. The utility of these synthons is demonstrated in a convenient synthesis of indenes and quinolines.

  DOI：

  10.1021/ol202176g

文献信息

• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。
• Dual Catalysis with Copper and Rhenium for Trifluoromethylation of Propargylic Alcohols: Efficient Synthesis of α-Trifluoromethylated Enones
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Masashi Fujita、Toshifumi Tojo、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201403447

  日期：2014.9.15

  Trifluoromethylation of propargylic alcohols to provide (Z)‐α‐trifluoromethylated enones and β‐unsubstituted α‐trifluoromethylated enones proceeded with high yield and selectivity in the presence of CuI/Re2O7. The Z isomer was formed under kinetic control, though it is less stable than the E isomer in terms of steric repulsion.

  在CuI / Re 2 O 7存在下，炔丙醇进行三氟甲基化以提供（Z）-α-三氟甲基化的烯酮和β-未取代的α-三氟甲基化的烯酮。该ž异构体动力学控制下形成的，虽然它比少稳定ê在空间排斥方面异构体。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with Propargyl Alcohols via Hydroarylation–Lactonization
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Jiaqiong Sun、Xuelin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol403166p

  日期：2013.12.20

  Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation of 1-benzoylpyrrolidine with propargyl alcohols has been achieved for an efficient synthesis of (4-benzylidene)isochroman-1-one. Highly enantioenriched products were obtained starting from optically pure propargyl alcohols.
• Addition of Arylboronic Acids to Arylpropargyl Alcohols en Route to Indenes and Quinolines
  作者：Jane Panteleev、Richard Y. Huang、Erica K. J. Lui、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol202176g

  日期：2011.10.7

  A regio- and stereoselective rhodium-catalyzed synthesis of trisubstituted allylic alcohols is described. The utility of these synthons is demonstrated in a convenient synthesis of indenes and quinolines.
• Gold Meets Rhodium: Tandem One-Pot Synthesis of β-Disubstituted Ketones via Meyer–Schuster Rearrangement and Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Max M. Hansmann、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4011739

  日期：2013.7.5

  An asymmetric one-pot tandem Au/Rh-catalyzed synthesis of highly enantioenriched β-disubstituted ketones starting from racemic propargyl alcohols is disclosed. The compatibility of the two metal complexes (Au/Rh) and their orthogonal ligand systems (NHC/diene) in this bimetallic catalytic system is investigated.

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。