2-<2-Phthalimido-aethyl>-benzimidazol | 4667-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-Phthalimido-aethyl>-benzimidazol
• 英文别名: 2-(2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 4667-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: VKCDIMUFPORXJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.7-194.3 °C
• 沸点：
  558.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Phthalimido-aethyl>-benzimidazol 、 2-chloro-N-[(4-oxoquinazolin-3-yl)methyl]acetamide;dihydrochloride 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MISRA, VINAY, S.;SHAH, PRAMILLA;SAXENA, V. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 9, 1074-1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-<2-Phthalimido-aethyl>-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基取代基对异吲哚-1,3-二酮衍生物的血清素受体 (5-HTR) 亲和力和磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制的影响

  摘要：

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25173868

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Novel Benzimidazole Derivatives
  作者：Yun-Fei Li、Gui-Feng Wang、Pei-Lan He、Wei-Gang Huang、Feng-Hua Zhu、He-Yong Gao、Wei Tang、Yu Luo、Chun-Lan Feng、Li-Ping Shi、Yu-Dan Ren、Wei Lu、Jian-Ping Zuo

  DOI：10.1021/jm060330f

  日期：2006.7.1

  A series of novel benzimidazole derivatives was synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in vitro. Strong activity against HBV replication and low cytotoxicity were generally observed in these benzimidazoles. The most promising compounds were 12a and 12b, with similar high antiviral potency (IC50 = 0.9 and 0.7 microM, respectively) and remarkable selectivity

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并对其体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。在这些苯并咪唑中通常观察到抗HBV复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是12a和12b，具有相似的高抗病毒效力（分别为IC50 = 0.9和0.7 microM）和显着的选择性指数（分别为> 1111和714）。选择它们作为新型HBV抑制剂进行进一步评估。
• Substituted phenylcyclohexane carboxylic acid amides that have an adenosine uptake inhibiting effect
  申请人：Bayer Healthcare AG

  公开号：US20040186106A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to substituted phenylcyclohexanecarboxamides of the formula (I) having adenosine-uptake-inhibiting action, to a process for their preparation and to their use in medicaments, in particular for treating ischaemic brain disorders. 1

  本发明涉及公式（I）的取代苯基环己烷羧酰胺，具有腺苷摄取抑制作用，以及它们的制备过程和在药物中的使用，特别是用于治疗缺血性脑疾病。
• Substituted phenylcyclohexane carboxylic acid amides and their use as adenosine uptake inhibitors
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06984642B1

  公开（公告）日：2006-01-10

  The present invention relates to substituted phenylcyclohexanecaboxamides of the formula (I), to processes for their preparation and to their use in medicaments, in particular for treating cardiovascular disorders.

  本发明涉及式(I)的取代苯基环己烷羧酰胺，其制备方法和它们在药物中的应用，特别是用于治疗心血管疾病。
• Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes
  作者：Miriam Rodenes、Francisco Gonell、Santiago Martín、Avelino Corma、Iván Sorribes

  DOI：10.1021/jacsau.1c00477

  日期：2022.3.28

  compounds in a less costly, compact, and greener manner from cheap and readily available reagents is highly desirable in modern synthetic chemistry. Herein, we report a straightforward synthesis of benzimidazoles by reductive coupling of o-dinitroarenes with aldehydes in the presence of molecular hydrogen. An innovative molecular cluster-based synthetic strategy that employs Mo3S4 complexes as precursors

  现代合成化学非常需要开发更可持续的催化工艺，以更便宜、更紧凑、更环保的方式从廉价且易于获得的试剂制备 N-杂环化合物。在此，我们报告了在分子氢存在下通过邻二硝基芳烃与醛的还原偶联直接合成苯并咪唑。采用 Mo 3 S 4配合物作为前体的基于分子簇的创新合成策略已被用于设计缺硫二硫化钼 (MoS 2) 型材料在自然发生的边缘位置和沿典型的非活动基面显示结构缺陷。通过应用这种催化剂，即使在存在氢化敏感官能团（如双碳-碳键和三碳-碳键）的情况下，也可以通过这种直接氢化偶联方案选择性合成多种功能化的 2-取代苯并咪唑，包括生物活性化合物、腈和酯基团、卤素以及各种类型的杂芳烃。
• SUBSTITUIERTE PHENYLCYCLOHEXANCARBONSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS ADENOSINAUFNAHME-INHIBITOREN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1187812B1

  公开（公告）日：2005-09-07