2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid | 81110-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-mercaptomethyl-3-phenylpropionic acid；2-(mercaptomethyl)-3-phenylpropanoic acid；2-benzyl-3-mercaptopropanoic acid；2-benzyl-3-sulfanylpropanoic acid；3-Mercapto-2-benzylpropanoic acid；DL-2-Benzyl-3-mercaptopropionsaeure
• CAS: 81110-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZUEBVBPVXLQMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 3-benzylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728
• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙酰巯基)甲基]-3-苯基丙酸 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• N-substituted mercaptopropanamide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05179125A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  Novel N-substituted mercaptopropanamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is mercapto or a group convertible into mercapto when cleaved within the biobody, W is hydrogen atom, an alkyl or an aralkyl, R.sub.2 is an aryl which may optionally have substituent(s), a heterocyclic group which may optionally have substituent(s), or an alkyl which may optionally have substituent(s), X is a cycloalkylene, a cycloalkylidene, or a phenylene which may optionally have substituent(s) or may optionally be fused with other ring, and R.sub.3 is carboxyl or a group convertible into carboxyl when cleaved within the biobody, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a solid solution of said N-substituted mercaptopropanamide derivative with an amino acid, which have excellent enkephalinase inhibitory activity and are useful for the treatment of mild to moderate pain, and a pharmaceutical composition containing said compounds as an active ingredient, and processes for preparing these compounds.

  N-取代巯基丙酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W是氢原子、烷基或芳基烷基，R.sub.2是芳基，可选择地具有取代基，是可能可选择地具有取代基的杂环基，或是可能可选择地具有取代基的烷基，X是环烷基、环烷基亚甲基或苯亚甲基，可选择地具有取代基或可选择地与其他环融合，R.sub.3是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑内啡酰肽酶抑制活性，适用于轻至中度疼痛的治疗，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、RUMI SEO、MASANORI TAKAOKA、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2382

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized and examined for inhibitory effects on angiotensin I converting enzyme (ACE) extracted from rabbit lung. Inhibition of ACE was determined by means of a spectrometric assay with hippuryl-L-histidyl-L-leucine as a substrate. Among the synthesized sulfur-containing compounds, N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-methyl-L-cysteine (13a) and N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-ethyl-L-cysteine (13c) showed the most potent inhibitory effects on ACE activity. The IC50 values of 13a and 13c on ACE activity were 0.028 and 0.020 μM, respectively.

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。
• PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1577310A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active β-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。
• Aminoacid derivatives and their therapeutic applications
  申请人：Societe Civile Bioprojet

  公开号：US04513009A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  This invention relates to aminoacid derivatives, and compositions containing the same and having enkephalinase-inhibiting, antalgic, antidiarrhea and hypotensive activities, of the formula ##STR1## whose variables are as set forth herein, for example ##STR2##

  这项发明涉及氨基酸衍生物，以及含有该氨基酸衍生物的具有阿肽酶抑制、镇痛、止泻和降压活性的组合物，其化学式如下：##STR1## 其中变量如本文所述，例如 ##STR2##
• POLYMERISATION USING CHAIN TRANSFER AGENTS
  申请人：Perrier Sebastian

  公开号：US20090215965A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a process for synthesising functionalised chain transfer polymers of Formula (1) or Formula (2) using thiocarbonyl thio compounds as chain transfer agents. Why R1 is a moiety comprising a functional group; Q is obtained from an olefinically unsaturated monomer; R′ is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, an aromatic saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, optionally substituted with one or more substituents, amino alkyl, cyanoalkyl, hydroxylalkyl, saturated and unsaturated amido; an organometallic species, a polymer chain and any of the foregoing substituted with one or more CN or OH groups; q=an integer of at least 2; p=an integer of at least 1. Chain transfer agents and polymers produced by the method are also provided.

  该发明提供了一种合成功能化链转移聚合物的方法，使用硫代羰基硫化合物作为链转移剂，其化学式为(1)或(2)。其中，R1是包含功能基团的基团；Q是从烯烃不饱和单体获得的；R′选自包括烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、芳香饱和或不饱和碳环或杂环环，可选地取代一个或多个取代基，氨基烷基、氰基烷基、羟基烷基、饱和和不饱和酰胺的基团；有机金属物种、聚合物链和上述任何一种基团，其中取代有一个或多个CN或OH基团；q至少为2的整数；p至少为1的整数。该方法还提供了链转移剂和由该方法产生的聚合物。