(E)-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid | 69662-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid
• 英文别名: 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid；6-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-ensaeure；(E)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 69662-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: SDPNHPWNIWGYTO-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S,E)-methyl 2-(6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxohex-5-enamido)-3-methyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰丙酸 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(E)-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些γ-氧布丁酸衍生物的止吐，止痛和抗炎活性

  摘要：

  合成了三个化学实体作为芬布芬的类似物以及舒丁酸和塞来昔布的开环类似物。对新化合物进行了解热，镇痛和抗炎活性的评估。在这些化合物中，6-苯并[1,3]二恶酚-5-基-4-氧代-己-5-烯酸（3）是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0123-6

文献信息

• ANTIPYRETIC, ANTINOCICEPTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES OF CERTAIN γ-OXOBUTANOIC ACID DERIVATIVES
  作者：Khaled A. Abouzid、Khairia M. Youssef、Amany A. E. Ahmed、Hanaa Hussain Al-Zuhair

  DOI：10.1007/s00044-004-0123-6

  日期：2005.1

  analog of suldinac and celecoxib. The new compounds were evaluated for antipyretic, antinociceptive and anti-inflammatory activities. Among these compounds, 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-hex-5-enoic acid (3) was the most active one.

  合成了三个化学实体作为芬布芬的类似物以及舒丁酸和塞来昔布的开环类似物。对新化合物进行了解热，镇痛和抗炎活性的评估。在这些化合物中，6-苯并[1,3]二恶酚-5-基-4-氧代-己-5-烯酸（3）是活性最高的化合物。
• Borsche, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 845
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Novel anti-inflammatory agents based on pyridazinone scaffold; design, synthesis and in vivo activity
  作者：Khaled Abouzid、Salma A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.007

  日期：2008.5

  Herein, we report the design, synthesis, and pharmacological properties of a series of arylethenylpyridazinones 3a-h and arylethylpyridazinone derivatives 3k-i from the corresponding aryloxohexenoic 1a-e and aryloxohexanoic acids 2a, d, respectively. The synthesized compounds were tested for their anti-inflammatory activity in carrageenan-induced rat paw edema model. Compound 3j demonstrated the greatest in vivo activity with ED50 equal to 17 mu mol compared with celecoxib with no ulceration on the gastric mucosa. Docking study of the synthesized compounds into the active site of COX-2 revealed a similar binding mode to RS-57067, a COX-2 inhibitor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Analogs design, synthesis and biological evaluation of peptidomimetics with potential anti-HCV activity
  作者：Deena S. Lasheen、Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Nasser S.M. Ismail、Sameh Eid、Susan Vleck、Jeffrey S. Glenn、Andrew G. Watts、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.017

  日期：2013.5

  cells, with the vinyl sulfonate ester (10) in particular, found to have highly potent anti-HCV activity with an EC50 = 0.296 μM. Finally, molecular modeling studies were performed through docking of the synthesized compounds in the HCV NS3/4A protease active site to assess their binding modes with the enzyme and gain further insight into their structure–activity relationships.

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。