3-amino-5-{2-[N-mono(3',4'-dimethylbenzyl)amino]-pyridin-4-yl}-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-{2-[N-mono(3',4'-dimethylbenzyl)amino]-pyridin-4-yl}-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-amino-5-{2-[N-mono(3',4'-dimethylbenzyl)amino]-4-pyridyl}-1,2,4-triazole；4-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆
• 分子量: 294.359
• InChiKey: ABIINJZEHXMFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloroisonicotinic acid 2-amidinohydrazide 、 3,4-二甲基苄胺 生成 3-amino-5-{2-[N-mono(3',4'-dimethylbenzyl)amino]-pyridin-4-yl}-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CH. A.;LAMATTINA, J. L.;HOHNKE, L. A., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1628-1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudosymmetry and bioisosterism in biaryl pyridyl competitive histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski、John L. LaMattina、Lyle A. Hohnke

  DOI：10.1021/jm00149a015

  日期：1985.11

  3-amino-5-[2-(ethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole (4), a competitive histamine H2-receptor antagonist structurally unrelated to, but more potent than, cimetidine. A QSAR study on a subset of analogues closely related to 4 showed that gastric acid antisecretory activity increased with decreasing lipophilicity. An SAR study about 4 focused on (1) pyridine substitution compatible with both unidentate and bidentate

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡
• Pyridylaminotriazole therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04276297A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A series of novel 3-amino-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole derivatives has been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These particular compounds are useful in therapy as anti-ulcer agents. Preferred member compounds include 3-amino-5-[2-(N-monomethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole, 3-amino-5-[2-(N-monoethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole and 3-amino-5-[2-(N,N-dimethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole. Alternate methods of preparation are provided and the principal synthetic routes leading to the preferred compounds are described in some detail.

  一系列新颖的3-氨基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-三唑衍生物已经合成，包括它们的药用可接受的酸盐。这些特定化合物在治疗中作为抗溃疡剂是有用的。首选成员化合物包括3-氨基-5-[2-(N-单甲基氨基)-4-吡啶基]-1,2,4-三唑，3-氨基-5-[2-(N-单乙基氨基)-4-吡啶基]-1,2,4-三唑和3-氨基-5-[2-(N,N-二甲基氨基)-4-吡啶基]-1,2,4-三唑。提供了替代的制备方法，并对导致首选化合物的主要合成途径进行了详细描述。
• US4276297A
  申请人：——

  公开号：US4276297A

  公开（公告）日：1981-06-30