1-(2-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 767354-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 767354-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QAMDOAAKPKXTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  480.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-methoxyphenyl)-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• A convenient synthesis of β-carbolines by iron-catalyzed aerobic decarboxylative/dehydrogenative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air
  作者：Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Ramu Meesala、Nur Aziah Hanapi、Mohd Nizam Mordi

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131960

  日期：2021.3

  A convenient synthesis for the conversion of various substituted tetrahydro-β-carbolines has been developed by iron-catalyzed decarboxylative/dehydrogenative aromatization to construct aromatic β-carbolines under air atmosphere. In the presence of a FeCl3 catalyst, this reaction exhibited a good functional group tolerance to produce corresponding β-carbolines in good yields in the absence of any additive

  通过铁催化的脱羧/脱氢芳构化，在空气气氛下构建芳族β-咔啉，已经开发了一种方便的合成各种取代的四氢-β-咔啉的方法。在FeCl 3催化剂的存在下，该反应表现出良好的官能团耐受性，在不存在任何添加剂的情况下以高收率生产相应的β-咔啉。此外，该方法的实用性在重要的天然β-咔啉合成子正壬烷（2a）和harmane（2b）的克级合成中得到了强调，后者为实际生产eudistomin N和nostocarboline提供了便利。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。