1,1'-bis(benzenesulfonyl)coscinamide B | 630110-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(benzenesulfonyl)coscinamide B
• 英文别名: 2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-[(E)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethenyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 630110-40-6
• 化学式: C₃₂H₂₃N₃O₆S₂
• 分子量: 609.683
• InChiKey: KITCVFPSORVLDV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(benzenesulfonyl)coscinamide B 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到coscinamide B
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Coscinamide B, a Bisindolic Enamide from Marine Sponge

  摘要：

  报道了一种从色胺出发高效合成香附子酰胺B（2）的四步合成方法，其中关键步骤为一锅法的苄位溴化和在没有添加碱的条件下进行的原位脱溴化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41022
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1'-bis(benzenesulfonyl)coscinamide B
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Coscinamide B, a Bisindolic Enamide from Marine Sponge

  摘要：

  报道了一种从色胺出发高效合成香附子酰胺B（2）的四步合成方法，其中关键步骤为一锅法的苄位溴化和在没有添加碱的条件下进行的原位脱溴化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41022

文献信息

• Concise Synthesis of Coscinamide B, a Bisindolic Enamide from Marine Sponge
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-2003-41022

  日期：——

  An efficient, four-step synthesis of coscinamide B (2) from tryptamine is reported, in which a one-pot benzylic bromination and subsequent in situ dehydrobromination in the absence of an added base is the key step.

  报道了一种从色胺出发高效合成香附子酰胺B（2）的四步合成方法，其中关键步骤为一锅法的苄位溴化和在没有添加碱的条件下进行的原位脱溴化。