N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-4-chlorobenzenesulfonamide | 958870-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 958870-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 287.81
• InChiKey: CXZAYQCIXQDTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-2,2-dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(S)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide 、 7-chloro-2,2-dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-4-thia-3a-aza-(R)-cyclopenta[b]naphthalene-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化的烯烃的对映选择性分子内碳胺化

  摘要：

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。

  DOI：

  10.1021/ja0762240
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的与（杂）芳基亲核试剂的烯烃二胺化合成 3-氨基哌啶

  摘要：

  3-氨基哌啶是小分子药物和生物活性天然产物中存在的有价值的基序。通过烯烃二胺化合成这些部分将是一种有吸引力的方法，但在区域选择性和外源亲核试剂范围方面仍然存在重大挑战。在此，我们报道了通过 I(III) N -HVI 试剂的“杂环基团转移”（HGT）反应进行无金属烯烃二胺化，产生高选择性的 3-氨基哌啶。HGT 策略利用杂芳烃作为氧化掩蔽的胺亲核试剂，产生（杂）芳基鎓盐产品，这些产品通过简单的研磨即可分离，并为下游多样化提供了通用的处理方法。这仅代表第二个6-endo选择性 I(III) 介导的二胺化反应和机理研究表明中间体氮丙啶鎓离子的开环是造成6-endo选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300374

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja0762240

  日期：2007.10.1

  The reactions are catalyzed by chiral copper(II) complexes, and MnO2 is used as the inexpensive stoichiometric oxidant. A variety of five-membered heterocycles and a tetrahydroisoquinoline have been synthesized in good to excellent yields with good to excellent levels of enantioselectivity. This is the first reported copper-catalyzed enantioselective carboamination of alkenes.

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。
• Synthesis of 3‐Aminopiperidines via I(III)‐Mediated Olefin Diamination with (Hetero)aryl Nucleophiles
  作者：Andres Vazquez‐Lopez、James E. Allen、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202300374

  日期：2023.8.15

  motif present in small molecule pharmaceuticals and bioactive natural products. Synthesis of these moieties via olefin diamination would be an attractive approach, however significant challenges remain with regards to both regioselectivity and exogenous nucleophile scope. Herein, we report a metal-free olefin diamination via a “heterocyclic group transfer“ (HGT) reaction of I(III) N-HVI reagents, giving

  3-氨基哌啶是小分子药物和生物活性天然产物中存在的有价值的基序。通过烯烃二胺化合成这些部分将是一种有吸引力的方法，但在区域选择性和外源亲核试剂范围方面仍然存在重大挑战。在此，我们报道了通过 I(III) N -HVI 试剂的“杂环基团转移”（HGT）反应进行无金属烯烃二胺化，产生高选择性的 3-氨基哌啶。HGT 策略利用杂芳烃作为氧化掩蔽的胺亲核试剂，产生（杂）芳基鎓盐产品，这些产品通过简单的研磨即可分离，并为下游多样化提供了通用的处理方法。这仅代表第二个6-endo选择性 I(III) 介导的二胺化反应和机理研究表明中间体氮丙啶鎓离子的开环是造成6-endo选择性的原因。