(3R,5S)-dibenzyloxy-3,5-cyclopentene-1-carbaldehyde trimethylene-acetal | 82302-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-dibenzyloxy-3,5-cyclopentene-1-carbaldehyde trimethylene-acetal
• 英文别名: 2-[(3R,5S)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclopenten-1-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 82302-60-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: AGUIIGSYPKPEMY-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-dibenzyloxy-3,5-cyclopentene-1-carbaldehyde trimethylene-acetal 生成 (1R,2S,3S,5R)-2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-2-cyclopenten-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,5S)-dibenzyloxy-3,5-cyclopentene-1-carbaldehyde trimethylene-acetal
  参考文献：
  名称：

  合成五环，二，三等替代物。Oxa-13-prostanoïques的合成应用

  摘要：

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660508

文献信息

• GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.
  作者：GERO, S.、CLEOPHAX, J.、BARRIERE, J. -C.、CIER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de composés cyclopentaniques chiraux, di, tri et tétrasubstitués. Application à la synthèse de dérivés Oxa-13-prostanoïques
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660508

  日期：1983.7.27

  The cyclopentenecarbaldehyde 1a, acetals 2a, 2b and the cyclopentenone 2c have been transformed through regio and stereocontrolled reactions into a variety of enantiomerically pure substituted cyclopentanes. Using appropriately selected Wittig reagents, aldehyde 1a furnished the condensation products 3, 4, 5. Michael addition of diethyl malonate on the α,β-unsaturated aldehyde 1a under phasetransfer

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。