4-[2,2';3',2''-terthien-5'-yl]-pyridine | 1185651-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-[2,2';3',2''-terthien-5'-yl]-pyridine
• 英文别名: Py-3T；4-(4,5-Dithiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridine；4-(4,5-dithiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1185651-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₃
• 分子量: 325.479
• InChiKey: PMIHSSRAAPVUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2';3',2''-terthien-5'-yl]-pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-methyl-4-[2,2';3',2''-terthien-5'-yl]-pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Core-functionalized dendritic oligothiophenes—novel donor–acceptor systems

  摘要：

  合成了新型的核心功能化树枝状寡聚噻吩（DOT），其结构中包含吡啶或甲基吡啶阳离子受体，已达第三代。观察到功能化树枝状寡聚噻吩的吸收出现红移，并且由于分子内电荷转移过程的发生，出现了新的吸收带。这些新型的给体-受体系统由于其广泛的吸收特性，成为有前景的光电应用材料，如有机太阳能电池。通过电化学测量，确定了HOMO/LUMO能级，并且有两个化合物的能级几乎理想，可用于以富勒烯PC61BM作为受体的 bulk heterojunction太阳能电池（BHJSC）。

  DOI：

  10.1039/b904243a
• 作为产物：
  描述：

  Py-3T-Si 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-[2,2';3',2''-terthien-5'-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Core-functionalized dendritic oligothiophenes—novel donor–acceptor systems

  摘要：

  合成了新型的核心功能化树枝状寡聚噻吩（DOT），其结构中包含吡啶或甲基吡啶阳离子受体，已达第三代。观察到功能化树枝状寡聚噻吩的吸收出现红移，并且由于分子内电荷转移过程的发生，出现了新的吸收带。这些新型的给体-受体系统由于其广泛的吸收特性，成为有前景的光电应用材料，如有机太阳能电池。通过电化学测量，确定了HOMO/LUMO能级，并且有两个化合物的能级几乎理想，可用于以富勒烯PC61BM作为受体的 bulk heterojunction太阳能电池（BHJSC）。

  DOI：

  10.1039/b904243a

文献信息

• Fischer, Markus K. R.; Lopez-Duarte, Ismael; Wienk, Martijn M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8669 - 8676
  作者：Fischer, Markus K. R.、Lopez-Duarte, Ismael、Wienk, Martijn M.、Martinez-Diaz, M. Victoria、Janssen, Rene A. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Core-functionalized dendritic oligothiophenes—novel donor–acceptor systems
  作者：Markus K. R. Fischer、Chang-Qi Ma、René A. J. Janssen、Tony Debaerdemaeker、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b904243a

  日期：——

  Novel core-functionalized dendritic oligothiophenes (DOT) bearing pyridine or methylpyridinium acceptors have been synthesized up to the third generation. A bathochromic shift in the absorption of the functionalized dendritic oligothiophenes and the appearance of new absorption bands were noticed issuing from an intramolecular charge transfer process. These novel donor–acceptor systems are, due to their broad absorption, promising materials for optoelectronic applications such as organic solar cells. By electrochemical measurements HOMO/LUMO energy levels have been determined and two compounds could be identified with almost ideal energy levels for application in bulk heterojunction solar cells (BHJSC) with fullerene PC61BM as acceptor.

  合成了新型的核心功能化树枝状寡聚噻吩（DOT），其结构中包含吡啶或甲基吡啶阳离子受体，已达第三代。观察到功能化树枝状寡聚噻吩的吸收出现红移，并且由于分子内电荷转移过程的发生，出现了新的吸收带。这些新型的给体-受体系统由于其广泛的吸收特性，成为有前景的光电应用材料，如有机太阳能电池。通过电化学测量，确定了HOMO/LUMO能级，并且有两个化合物的能级几乎理想，可用于以富勒烯PC61BM作为受体的 bulk heterojunction太阳能电池（BHJSC）。