ethyl 4-<(6-oximidohexadecyl)amino>benzoate | 73780-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(6-oximidohexadecyl)amino>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(6-oximidohexadecyl)amino]benzoate；Ethyl 4-(6-oximinohexadecylamino)benzoate；ethyl 4-(6-hydroxyiminohexadecylamino)benzoate
• CAS: 73780-71-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₃
• 分子量: 418.62
• InChiKey: PADOBWHHZSGNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(6-oximidohexadecyl)amino>benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<(6-oximidohexadecyl)amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 ethyl 4-<(6-oximidohexadecyl)amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011

文献信息

• 4-[(Monosubstituted-alkyl)amino]benzoic acids and analogs as
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04411903A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  This disclosure describes novel 4-](monosubstituted-alkyl)amino]benzoic acids and analogs which are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  本公开说明了一种新型的[4-（单取代烷基）氨基]苯甲酸及其类似物，可用作降血脂和抗动脉粥样硬化药物。
• 4-[(Monosubstituted-alkyl) amino] benzoic acids and analogs as
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04245097A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  This disclosure describes novel 4-[(monosubstituted-alkyl)amino]benzoic acids and analogs which are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  本公开说明了一种新型的4-[(单取代烷基)氨基]苯甲酸及其类似物，可用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。
• 4-[(Monosubstituted-alkyl) amino]benzoic acids and analogs as
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04311846A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  This disclosure describes novel 4-[(monosubstituted-alkyl)amino]benzoic acids and analogs which are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  本披露描述了一种新型的4-[(单取代烷基)氨基]苯甲酸及其类似物，其可用作降脂和抗动脉粥样硬化剂。
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。