(E)-methyl-4-<3-acetyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxy-5-methoxynaphth-2-yl>-2-butenoate | 99668-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl-4-<3-acetyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxy-5-methoxynaphth-2-yl>-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 99668-79-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆Si
• 分子量: 444.6
• InChiKey: RUGXAZZNKMFXQO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-4-<3-acetyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxy-5-methoxynaphth-2-yl>-2-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 trans-methyl <9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl-4-<3-acetyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxy-5-methoxynaphth-2-yl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609

文献信息

• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2
• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。