2-butyryl-8-methoxy-1,4-naphthoquinone | 81644-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyryl-8-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-butyryl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-Butanoyl-8-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 81644-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZWPVXPULEACBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyryl-8-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 K1115A
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of 1,6- and 1,8-Dihydroxy-9,10-anthraquinones from the Common Intermediates: Synthesis of Aloesaponarin I and K1115A

  摘要：

  在醇中用 K2CO3 处理 3-酰基-2-[(2,2-二甲基-6-氧代-1,3-二恶英-4-基)甲基]-5-甲氧基-1,4-萘醌，可产生分子内缩合反应，得到 1-烷基-3-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-2-羧酸盐、10-anthraquinone-2-carboxylates 的良好收率，而相同的萘醌在 KHMDS 的处理下可得到 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-3-乙酸的良好收率。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1014
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dihydroxy-8-methoxy-2-naphthyl)-1-butanone 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-butyryl-8-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2465::aid-ejoc2465<3.0.co;2-o

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2465::aid-ejoc2465<3.0.co;2-o

文献信息

• Regioselective Preparation of 1,6- and 1,8-Dihydroxy-9,10-anthraquinones from the Common Intermediates: Synthesis of Aloesaponarin I and K1115A
  作者：Hidemitsu Uno、Yumi Nagamachi、Erina Honda、Akane Masumoto、Noboru Ono

  DOI：10.1246/cl.2000.1014

  日期：2000.9

  Treatment of 3-acyl-2-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-5-methoxy-1,4-naphthoquinones with K2CO3 in an alcohol brought about the intramolecular condensation to give 1-alkyl-3-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-2-carboxylates in good yields, while the same naphthoquinone gave 1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-3-acetic acid in good yield by treatment with KHMDS.

  在醇中用 K2CO3 处理 3-酰基-2-[(2,2-二甲基-6-氧代-1,3-二恶英-4-基)甲基]-5-甲氧基-1,4-萘醌，可产生分子内缩合反应，得到 1-烷基-3-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-2-羧酸盐、10-anthraquinone-2-carboxylates 的良好收率，而相同的萘醌在 KHMDS 的处理下可得到 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-3-乙酸的良好收率。
• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。
• Brimble, Margaret A.; Lynds, Sara M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 493 - 496
  作者：Brimble, Margaret A.、Lynds, Sara M.

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XIDEHMITSU
  作者：MARUYAMA, KADZUXIRO、NARITA, JOSITOKU、UNO, XIDEHMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular aldol-type condensation between side chains of naphthoquinones: biomimetic synthesis of 1,6- and 1,8-dihydroxyanthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation and experimental details of acetonylquinones. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b104789m/
  作者：Hidemitsu Uno、Akane Masumoto、Erina Honda、Yumi Nagamachi、Youtarou Yamaoka、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b104789m

  日期：2001.11.29

  K2CO3 in alcohol brought about the intramolecular Knoevenagel-type reaction to give 3-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylates in good yields, while the same naphthoquinone gave 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-acetic acid in good yield by treatment with potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Chrysophanol, aloe-emodin, aloesaponarin I,

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。