Methyl rac-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate | 23848-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: Methyl rac-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
• 英文别名: methyl 2-(9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
• CAS: 23848-55-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: YVEPHDAOARXTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl rac-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate 在 三氯化硼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Methyl rac-trans-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl rac-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics: conjugate addition/electrophile trapping with acylnickel carbonylate anions
  作者：M. F. Semmelhack、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E. Spiess

  DOI：10.1021/jo00143a055

  日期：1982.10
• The synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin by alkyne cycloaddition to chromium-carbene complexes
  作者：M. F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Tadahisa Sato、W. Wulff、E. Spiess、A. Zask

  DOI：10.1021/ja00385a079

  日期：1982.10
• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。