(2S,3S)-3-amino-4-pentene-1,2-diol | 137252-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-4-pentene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-aminopent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 137252-93-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: QSZZICSHSSHTNY-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-4-pentene-1,2-diol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-N-formylamine-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成3-epiaustraline，australine和7-epialexine。

  摘要：

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000933d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-amino-4-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  曲霉罗拉明A的全合成和结构重新分配

  摘要：

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201509960

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Aspergillomarasmine A derivatives as novel NDM-1 inhibitor to overcome antibiotics resistance
  作者：Jian Zhang、Sanshan Wang、Qi Wei、Qianqian Guo、Yingjie Bai、Shaoqiang Yang、Fuhang Song、Lixin Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.025

  日期：2017.10

  reasons for the drug resistance is the existence of β-lactamases especially metallo-β-lactamases such as New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) and Verona Integron-encoded metallo-β-lactamase (VIM-2). The fungal natural product Aspergillomarasmine A (AMA) has proven to be a promising inhibitor of NDM-1 and VIM-2 both in vitro and in vivo. Seven new analogues of AMA were synthesized by utilizing different

  革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性已显示是一个至关重要的全球性健康问题。产生耐药性的主要原因之一是存在β-内酰胺酶，尤其是金属β-内酰胺酶，例如新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）和维罗纳整合素编码的金属β-内酰胺酶（VIM-2） ）。事实证明，在体外和体内，真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）都是一种有前途的NDM-1和VIM-2抑制剂。通过使用不同的策略合成了七个新的AMA类似物。对这些类似物进行了生物学评估以研究AMA在体外和体内的构效关系。引人注目的铅化合物4与美罗培南组合显示出协同作用，以克服革兰氏阴性细菌（如表达NDM-1的肺炎克雷伯氏菌（BAA-2146））的抗生素抗性。
• 曲霉明素A及其衍生物、合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106518702B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及曲霉明素A及其衍生物，其结构通式如I所示：本发明提供的曲霉明素A及其衍生物具有特定的立体构型，对NDM‑1酶具有快速有效的抑制作用，并可以与β‑内酰胺类抗生素组合使用实现优异的协同效果，克服细菌的耐药性。本发明还涉及一种曲霉明素A及其衍生物的合成方法，该方法提供了具有特定立体构型的曲霉明素A及其衍生物的全合成路线，这种模块化的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素类药物开辟了广阔发展空间。
• Three-Step Synthesis of Sialic Acids and Derivatives
  作者：Zhangyong Hong、Lei Liu、Che-Chang Hsu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200601555

  日期：2006.11.13
• Regiocontrol in the synthesis of optically active amino-4-pentenediols via epoxy-4-pentenols. Novel acyclic adenosine analogues
  作者：Walter Hümmer、Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99506-6

  日期：1989.1
• Jaeger, Volker; Stahl, Ulrich; Huemmer, Walter, Synthesis, 1991, # 9, p. 776 - 782
  作者：Jaeger, Volker、Stahl, Ulrich、Huemmer, Walter

  DOI：——

  日期：——